Nicosulfuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nicosulfuron
Andere Namen	1-(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-3-[3-(dimethylcarbamoyl)-2-pyridylsulfonyl]harnstoff 2-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoyl)sulfamoyl]-N,N-dimethylnicotinamid Accent Milagro Motivell
Summenformel	C15H18N6O6S
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111991-09-4 EG-Nummer 601-148-4 ECHA-InfoCard 100.110.718 PubChem 73281 ChemSpider 66024 Wikidata Q1871615
Eigenschaften
Molare Masse	410,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	172–173 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (12 mg·l−1 bei 25 °C und pH 7)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​410 P: 273​‐​305+351+338​‐​501 [2]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nicosulfuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe und ein von DuPont und Ishihara Sangyo Kaisha entwickeltes sowie Anfang der 1990er Jahre eingeführtes selektives, systemisches Herbizid.^[1]

Gewinnung und Darstellung

Nicosulfuron kann ausgehend von 2-Mercaptonicotinsäure durch Reaktion mit Methanol, Essigsäure, tert-Butylamin, N,N′-Dimethylaminodimethylaluminium und Trifluoressigsäure sowie Addition des Produktes von Phosgen und 2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin gewonnen werden.^[3]

Verwendung

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Nicosulfuron wird als Herbizid gegen einjährige ein- und zweikeimblättrige Unkräuter im Maisanbau verwendet.^[4] Es wirkt durch Hemmung der Acetolactat-Synthase.

Zulassung

Nicosulfuron ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz und weiteren EU-Staaten als Wirkstoff zugelassen.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Nicosulfuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Mai 2014.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Nicosulfuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
3. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 187 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Wirkungsspektrum (Memento vom 21. Mai 2014 im Internet Archive) S. 205.
5. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Nicosulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 16. Februar 2016.