Indanthron

Strukturformel
Struktur von Indanthron
Allgemeines
NameIndanthron
Andere Namen
  • Indanthren
  • 6,15-Dihydro-5,9,14,18-anthrazinetetron
  • C.I. Vat Blue 4
  • C.I. Food Blue 4
  • C.I. Pigment Blue 60
  • C.I. 69800
  • Indanthren Blau RS
  • Anthrachinonblau
  • N,N'-Dihydro-1,2,1',2'-anthrachinonazin
  • E 130
  • CI 69800 (INCI)[1]
SummenformelC28H14N2O4
Kurzbeschreibung

blauer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer81-77-6
EG-Nummer201-375-5
ECHA-InfoCard100.001.251
PubChem6690
ChemSpider6435
WikidataQ185929
Eigenschaften
Molare Masse442,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-SätzeH: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Indanthron ist eine chemische Verbindung, die als blauer Anthrachinonfarbstoff kommerziell in der Farbmittel-Industrie hergestellt und die in der Forschung und Entwicklung wegen ihrer katalytischen und optischen Eigenschaften verwendet wird. Das Molekül leitet sich von seiner Struktur[4] her aus dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Naphtho[2,3-c]pentaphen ab. Es sind vier Kristallmodifikationen (α,β,γ,δ) bekannt, von denen die α-Modifikation die stabilste Form ist.

Bekannt ist der Farbstoff als erster Vertreter der 1901 von der BASF eingeführten Markenbezeichnung Indanthren – ein Akronym für Indigo aus Anthracen.[5][6][7]

Darstellung

Indanthron war der erste synthetische Küpenfarbstoff auf Anthrachinon-Basis. Die Synthese wurde durch den BASF-Chemiker René Bohn entwickelt:

Synthese von Indanthron
Synthese von Indanthron aus 2-Aminoanthrachinon

Durch Dimerisierung von 2-Aminoanthrachinon (1) unter stark alkalischen Bedingungen bei 220–235 °C erhält man in zwei Schritten die Zwischenstufe 3, die intramolekular cyclisiert und zum Indanthron 5 oxidiert wird.[8]

Eigenschaften

Verwendung

Organischer Halbleiter

Als organischer Halbleiter eignet sich Indanthron z. B. als Photokatalysator zur Sauerstoff-Produktion aus Wasser mittels Sonnenenergie.[9][10] Zudem lässt sich Indanthron durch seine Eigenschaft als nichtlinearer Lichtabsorber als so genannter optischer Begrenzer (engl. optical limiter) z. B. in Laser-Schutzfiltern einsetzen.[11]

Farbmittel

Als blaues Pigment (C.I. Pigment Blue 60) wird Indanthron vor allem in der Küpenfärberei unter der Bezeichnung C.I. Vat Blue 4 verwendet.[2] Indanthron ist ein synthetisch hergestellter Küpenfarbstoff mit höchsten Echtheiten für Färbungen und Drucke speziell für Textilfasern auf Zellulosebasis. Die mit Indanthrenen gefärbten Fasern genügen höchsten Ansprüchen und besitzen ausgezeichnete Wasch-, Koch-, Licht-, Wetter- und Chlorechtheiten.

Lebensmittelfarbstoff

In Deutschland wurde durch die Farbstoff-Verordnung ab 1959 die Verwendung von N,N'-Dihydro-1,2,1′,2′-Anthrachinonazin in Lebensmitteln zugelassen.[12] Zur Übernahme der Richtlinie des Rats zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen in nationales Recht wurde die Farbstoff-Verordnung 1966 angepasst und für Anthrachinonblau die E-Nummer E 130 aufgenommen.[13] 1976/1977 wurde es aus der Farbstoff-Verordnung und durch Richtlinie 76/399/EWG aus der Richtlinie für färbende Stoffe gestrichen.[14][15] Seitdem ist die Verwendung in der EU als Lebensmittelfarbstoff nicht mehr zulässig. Eine INS-Nummer wurde für Indanthron nie vergeben und auch als Futtermittelzusatzstoff war es nicht zugelassen.

Warenzeichen

Seit 1922 ist Indanthren ein Warenzeichen der Textilindustrie für licht- und waschecht gefärbte Textilien, unabhängig von der Art des verwendeten Farbstoffs.[16] Eigens dafür eingerichtete Indanthren-Häuser sorgten für den Absatz dieser Produkte.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu CI 69800 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. Februar 2020.
  2. ↑ a b W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2.
  3. ↑ a b c Eintrag zu 6,15-Dihydroanthrazin-5,9,14,18-tetron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Dean Thetford, Julian C. Cherryman, A. Chorlton, R. Docherty: Intermolecular interactions of flavanthrone and indanthrone pigments. In: Dyes and Pigments. Band 67, Nr. 2. Elsevier, November 2005, S. 139–144, doi:10.1016/j.dyepig.2004.11.002 (elsevier.com).
  5. ↑ Eintrag zu Indanthron-Pigmente. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Januar 2013.
  6. ↑ Indanthren ist eine eingetragene Marke der DyStar Colours Distribution, siehe Einträge bei DPMAregister.
  7. ↑ Heinrich Zollinger: Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments. 3. Auflage. WILEY-VCH Verlag, Weinheim 2003, ISBN 3-906390-23-3, S. 255 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Heinrich Zollinger: Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments. 3. Auflage. WILEY-VCH Verlag, Weinheim 2003, ISBN 3-906390-23-3, S. 289 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ C. A. Linkous, D. K. Slattery: Solar photocatalytic hydrogen production from water using a dual bed photosystem. In: Proceedings of the 2000 Hydrogen Program Annual Review, Volume I. (PDF).
  10. ↑ D. K. Slattery et al.: Semiempirical MO and Voltammetric estimation of ionization potentials of organic pigments. Comparison to gas phase ultraviolet photoelectron spectroscopy. In: Dyes and Pigments 49, 2001, S. 21–27.
  11. ↑ Y.-P. Sun, J. E. Riggs: Organic and inorganic optical limiting materials. From fullerenes to nanoparticles. In: International Reviews in Physical Chemistry. 18, Nr. 1, 1999, S. 43–90.
  12. ↑ BGBl. 1959 I S. 756 vom 19. Dezember 1959
  13. ↑ BGBl. 1966 I S. 74 vom 20. Januar 1966
  14. ↑ BGBl. 1976 I S. 3395 vom 18. Dezember 1976
  15. ↑ Richtlinie 76/399/EWG des Rates vom 6. April 1976 zur fünften Änderung der Richtlinie des Rates vom 23. Oktober 1962 zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten für färbende Stoffe, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen
  16. ↑ Vgl. etwa Sandra Schaumann-Eckel, Heribert Rampf: Mehr Erfolg in Chemie: Organische Chemie, mentor, München 2010, S. 91.

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Synthese Indanthron (C.I. Vat Blue 4)
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