Swern Oxidation Mechanismus1c
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Swern-OxidationBei der Swern-Oxidation handelt es sich um eine Namensreaktion in der organischen Chemie, die nach ihrem Entdecker, dem amerikanischen Chemiker Daniel Swern (1916–1982), benannt wurde. Die Reaktion ist eine milde Oxidation von primären oder sekundären Alkoholen zu Aldehyden bzw. Ketonen mit Dimethylsulfoxid, Oxalylchlorid und Triethylamin. Ein Vorteil der Swern-Oxidation gegenüber Reaktionen mit Chrom-Reagenzien ist die geringere Toxizität der Reagenzien. Es ist von essentieller Bedeutung, dass die Reaktionstemperatur deutlich unter Raumtemperatur bleibt, da das in situ gebildete Reagenz sich bei höheren Temperaturen sehr schnell zersetzt. Eine Temperatur von −40 °C ist für die Reaktion ausreichend niedrig. Auch ist die weitere Oxidation zu Carbonsäuren in der Swern-Oxidation unmöglich. Nachteilig ist vor allem der sehr unangenehme Geruch des bei der Reaktion gebildeten Dimethylsulfids. .. weiterlesen