Xanthon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Xanthon
Andere Namen	9H-Xanthen-9-on (IUPAC) Dibenzo-γ-pyron 9-Oxo-Xanthen
Summenformel	C13H8O2
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90-47-1 EG-Nummer 201-997-7 ECHA-InfoCard 100.001.816 PubChem 7020 ChemSpider 6753 Wikidata Q421789
Eigenschaften
Molare Masse	196,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	174–176 °C[2]
Siedepunkt	351 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in kaltem Wasser[2] wenig löslich in heißem Wasser und Petrolether[1] löslich in Ethanol, Diethylether, Chloroform, Benzol und in konzentrierter Schwefelsäure[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten	180 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[4][5] > 500 mg·kg−1 (LD, Ratte, oral)[6][5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Xanthon (auch Xanthen-9-on oder Dibenzo-γ-pyron) ist eine heterocyclische chemische Verbindung, die zu den Ethern und Ketonen gehört und Namensgeber der Stoffgruppe der Xanthone ist. Das Reduktionsprodukt Xanthen bildet den Grundkörper der Xanthen-Pflanzenfarbstoffe. Es ist isomer zum Fluoron (Xanthen-3-on).

Vorkommen und Darstellung

Xanthon selbst kommt in der Natur nicht vor, jedoch etwa 200 seiner Derivate wie beispielsweise Chinonin (Mangoferin), Corymbiferin, Euxanthinsäure, Euxanthon, Gentisin und Mangostin. Die Darstellung von Xanthon erfolgt durch Destillation von Salicylsäurephenylester.

Eigenschaften und Verwendung

Xanthon bildet farblose, leicht sublimierbare Nadeln, die von 174 bis 176 °C schmelzen und bei etwa 351 °C sieden. Es ist leicht löslich in Ethanol, Ether, Chloroform und Benzol, aber unlöslich in Wasser. In konzentrierter Schwefelsäure löst sich die Verbindung mit gelber Farbe zu einer Flüssigkeit mit intensiv hellblauer Fluoreszenz. Unter reduktiven Bedingungen lässt sich Xanthon in Xanthen und Xanthydrol überführen, durch Einwirkung von Grignard-Verbindungen entstehen Xanthyliumsalze. Die einzig bekannte Verwendung von Xanthon ist der Einsatz als spezifisches Insektizid, welches vor allem auf Larven von Motten als sogenanntes Larvizid wirkt.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Xanthon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Xanthon bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. Januar 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Xanthone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Juni 2023 (PDF).
4. ↑ U.S. Army Armament Research & Development Command. Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#01611.
5. ↑ ^{a b} Eintrag zu Xanthone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 7020)
6. ↑ National Academy of Sciences. National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. Vol. 5, S. 25, 1953.
7. ↑ Steiner, L. F. and S. A. Summerland. 1943. Xanthone as an ovicide and larvicide for the codling moth. Journal of economic entomology 36, 435–439.