Vulpinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Vulpinsäure
Andere Namen	Letharsäure (E)-2-(2,5-Dihydro-3-hydroxy-5-oxo-4-phenyl-2-furanyliden)-2-phenyl-essigsäuremethylester (E)-Methyl-2-(3,5-dioxo-4-phenyl-2-furyliden)-2-phenylacetat (IUPAC)
Summenformel	C19H14O5
Kurzbeschreibung	gelbe Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 521-52-8 [(E)-Isomer] 73622-57-8 (undefiniert)[2] EG-Nummer 208-314-1 ECHA-InfoCard 100.007.560 PubChem 54690323 ChemSpider 10348869 Wikidata Q411293
Eigenschaften
Molare Masse	322,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	148–149 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser und Ethanol[1] gut löslich in Diethylether und Chloroform[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 260​‐​280 [3]
Toxikologische Daten	178 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vulpinsäure, auch Letharsäure, ist eine organische chemische Verbindung, die zu den Lactonen, Estern, Enolen und zur Gruppe der Pulvinsäure-Farbstoffe zählt. Vulpinsäure ist ein starkes natürliches Gift, das von manchen Flechtenarten, wie etwa der Wolfsflechte (Letharia vulpina), produziert wird. Es dient vermutlich als Fraßschutz vor Schnecken. Da es für alle fleischfressenden Wirbeltiere giftig ist, wurde es früher in Skandinavien zum Vergiften von Wolfs- und Fuchsködern genutzt.

Geschichte und Vorkommen

Wolfsflechte (Letharia vulpina)

Die Vulpinsäure wurde 1831 bei der Untersuchung von Flechten durch den französischen Apotheker und Chemiker Pierre-Antoine Bebert entdeckt, aber erst 1860 von Franz Möller und Adolph Strecker genauer untersucht und beschrieben. Beim längeren Erhitzen der Säure in wässriger Bariumhydroxidlösung erhielten Möller und Strecker neben Methanol und Kohlenstoffdioxid einen „Methyl­ether der Oxalsäure, Phthalsäure und Benzoesäure“.^[5] Jacob Volhard synthetisierte als erster die Vulpinsäure sowie die Pulvinsäure. Außer in Flechten findet sich Vulpinsäure in vielen Pilzen wie den Dickröhrlingsverwandten als gelber Farbstoff.

Chemische und biologische Eigenschaften

Vulpinsäure ist keine Carbonsäure, sie besitzt ähnlich wie Ascorbinsäure (Vitamin C) eine Enolgruppierung, die sauer wirkt (auch „vinyloge Carbonsäure“ genannt). In basischen Lösungen bilden sich die Alkoholate der Vulpinsäure, wobei das Ammonium-, die Alkali- und Erdalkalisalze (mit Ausnahme des Kalium­salzes) gut löslich, die Verbindungen aller anderen Metalle schwer löslich in Wasser sind.^[5] Die Verseifung von Vulpinsäure liefert die Carbonsäure Pulvinsäure.

Die Vulpinsäure ist ähnlich wie die Abscisinsäure ein natürlicher Wachstumsinhibitor bei Pflanzen und besitzt beim Menschen antiinflammatorische und antibakterielle Wirkung.^[6]

Weblinks

Wiktionary: Vulpinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Vulpinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-(5-Hydroxy-3-oxo-4-phenylfuran-2-yliden)-2-phenylessigsäuremethylester: CAS-Nummer: 73622-57-8, PubChem: 54684634, Wikidata: Q69892092.
3. ↑ ^{a b} extrasynthese: Vulpic acid, abgerufen am 27. Dezember 2019.
4. ↑ Eintrag zu Vulpinic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 54690323)
5. ↑ ^{a b} Canstatt's Jahresbericht über die Fortschritte in der Pharmacie und verwandte Wissenschaften in allen Ländern, Harvard-Universität, Jahrgang 10 (1861).
6. ↑ Robert L. Frank, George R. Clark, James N. Coker: The Synthesis of Vulpinic Acid from Polyporic Acid. In: J. Am. Chem. Soc., 1950, 72, S. 1824–1826; doi:10.1021/ja01160a121.