Urocaninsäure

Strukturformel
trans-Isomer [(E)-Isomer]
Allgemeines
Name	Urocaninsäure
Andere Namen	3-(1H-Imidazol-4-yl)acrylsäure 3-(1H-Imidazol-4-yl)prop-2-ensäure (IUPAC) Urokaninsäure Urocansäure
Summenformel	C6H6N2O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104-98-3 7699-35-6 (cis-Form) 3465-72-3 (trans-Form) EG-Nummer 203-258-4 ECHA-InfoCard 100.002.963 PubChem 1178 Wikidata Q30536
Eigenschaften
Molare Masse	138,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	226–228 °C[1] (trans-Form)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten	100 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Urocaninsäure ist eine organische chemische Verbindung und im menschlichen Schweiß als photoprotektive (UV-absorbierende) Substanz enthalten. Sie spielt eine wichtige Rolle beim Schutz der Haut vor UVB-Strahlung und ist ein Histidin-Abbauprodukt (durch Histidase).^[2]

Sie tritt in der Haut zunächst als trans-Urocaninsäure auf und wird bei Bestrahlung mit UVB-Licht teilweise in cis-Urocaninsäure umgewandelt.^[3][4][5] Der Name „Urocaninsäure“ wurde im Jahr 1875 von Max Jaffé vorgeschlagen, der diese Substanz im Urin von Hunden nachweisen konnte.^[6][7]

Literatur

• Caroline Stremnitzer: The Roles of Urocanic Acid in the Response of Epidermal Cells to UVB. Diplomarbeit. Universität Wien, 2010.
• Gertrud Pascher: Cis- und trans-Urocaninsäure als Bestandteile des stratum corneum. In: Archiv für Klinische und Experimentelle Dermatologie. Band 214, Nr. 3, 1962, S. 234–239, doi:10.1007/bf00482522. 
• Beatrice Schütz: Beeinflussung photoprotektiver Parameter durch regelmäßige Solariumsbesuche unter besonderer Berücksichtigung des Verhaltens der Urocaninsäure. Dissertation. TU München, 2003.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt 4-Imidazoleacrylic acid, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. März 2014 (PDF).
2. ↑ gesundheit.de: Medizinlexikon - Urocaninsäure
3. ↑ T. Schwarz: Mechanisms of UV-induced immunosuppression. In: Keio J Med. 54(4), 2005, S. 165–171.
4. ↑ M. Egawa, J. Nomura, H. Iwaki: The evaluation of the amount of cis- and trans-urocanic acid in the stratum corneum by Raman spectroscopy. In: Photochem. Photobiol. Sci. 9, 2010, S. 730–733.
5. ↑ S. Edlbacher, Fr. Heitz: Zur Kenntnis der Urocaninsäure. In: Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie. Band 279, Heft 1–2, Oktober 2009, S. 63–65, doi:10.1515/bchm2.1943.279.1-2.63.
6. ↑ M. Jaffe: Ueber die Urocaninsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 8, Nr. 1, Januar 1875, S. 811–813, doi:10.1002/cber.187500801267. 
7. ↑ M. Jaffe: Ueber einen neuen Bestandtheil des Hundeharns. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 7, Nr. 2, Juli 1874, S. 1669–1673, doi:10.1002/cber.187400702225.