Tryptophol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tryptophol
Andere Namen	2-(1H-Indol-3-yl)ethanol Indol-3-ethanol Indol-3-ethylalkohol (Indol-3-yl)ethanol 2-Indolyl-3-ethanol
Summenformel	C10H11NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 526-55-6 EG-Nummer 208-393-2 ECHA-InfoCard 100.007.632 PubChem 10685 ChemSpider 10235 Wikidata Q5479351
Eigenschaften
Molare Masse	161,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	59°C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tryptophol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Indolderivate und Alkohole.

Vorkommen

Tryptophol kommt natürlich in den Nadeln und Samen der Waldkiefer vor.^[2] Daneben entsteht Tryptophol bei der alkoholischen Fermentation^[3] als Sekundärprodukt und ist im Wein^[4] und Bier enthalten. Tryptophol wird auch von der Pilzart Candida albicans^[5] oder von der Schwammart Ircinia spiculosa erzeugt.^[6]

Vorläufer für die Synthese anderer Verbindungen

Tryptophol wurde als Ausgangsstoff bei der Synthese von Dimethyltryptamin^[7] und Indoramin verwendet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt 3-(2-Hydroxyethyl)indole, 98.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. April 2017 (PDF).
2. ↑ Göran Sandberg: Biosynthesis and metabolism of indole-3-ethanol and indole-3-acetic acid by Pinus sylvestris L. Needles. In: Planta. 161. Jahrgang, Nr. 5, 1984, S. 398–403, doi:10.1007/BF00394569. 
3. ↑ P Ribéreau-Gayon, JC Sapis: On the presence in wine of tyrosol, tryptophol, phenylethyl alcohol and gamma-butyrolactone, secondary products of alcoholic fermentation. In: Comptes rendus hebdomadaires des seances de l'Academie des sciences. Serie D: Sciences naturelles. 261. Jahrgang, Nr. 8, 1965, S. 1915–6, PMID 4954284.  (Article in French)
4. ↑ C. Gil, C. Gómez-Cordovés: Tryptophol content of young wines made from Tempranillo, Garnacha, Viura and Airén grapes. In: Food Chemistry. 22. Jahrgang, 1986, S. 59–65, doi:10.1016/0308-8146(86)90009-9. 
5. ↑ BT Lingappa, M Prasad, Y Lingappa, DF Hunt, K Biemann: Phenethyl alcohol and tryptophol: Autoantibiotics produced by the fungus Candida albicans. In: Science. 163. Jahrgang, Nr. 3863, 1969, S. 192–4, doi:10.1126/science.163.3863.192, PMID 5762768. 
6. ↑ I ErdoĞAn i, B Sener, T Higa: Tryptophol, a plant auxin isolated from the marine sponge Ircinia spinulosa. In: Biochemical systematics and ecology. 28. Jahrgang, Nr. 8, 2000, S. 793–794, doi:10.1016/S0305-1978(99)00111-8, PMID 10856636. 
7. ↑ Dialkyltryptamines via Tryptophol. Erowid.org, abgerufen am 18. August 2013. Vorlage:Cite web/temporär