Tropan-Alkaloide

Tropan, der Grundkörper der Tropan-Alkaloide

Die Tropan-Alkaloide sind in der Natur vorkommende organische Verbindungen aus der Gruppe der Alkaloide, die sich chemisch vom Tropan ableiten. Meist handelt es sich um Ester verschiedener Carbonsäuren mit den Tropanolen.

Vorkommen

Es sind etwa 140 unterschiedliche Tropan-Alkaloide bekannt. Sie kommen vor allem in den Nachtschattengewächsen (Solanaceae), Windengewächsen (Convolvulaceae), Rotholzgewächsen (Erythroxylaceae), Silberbaumgewächsen (Proteaceae) und Rhizophoragewächsen vor. Vereinzelt wurden sie auch in Wolfsmilchgewächsen (Euphorbiaceae) und Kreuzblütlern (Brassicaceae) nachgewiesen.

Struktur

Bei den Tropan-Alkaloiden handelt es sich vielfach um Ester des 3α-Tropanols (Synonym: Tropin) oder seltener des 3β-Tropanols (Pseudotropin).

• 

  3α-Tropanol, Tropin

• 

  3β-Tropanol, Pseudotropin

Vom 3α-Tropanol leiten sich die Solanaceen-Alkaloide Atropin (auch (±)-Hyoscyamin, ein Stereoisomerengemisch), das L-(−)-Hyoscyamin und das Scopolamin ab.

• 

  Atropin

• 

  Hyoscyamin

• 

  Scopolamin

Die in den Rotholzgewächsen zu findenden Coca-Alkaloide Cocain und Ecgonin sind dagegen an C-2 funktionalisierte und teilweise veresterte Derivate des 3β-Tropanols.

• 

  Cocain

• 

  Ecgonin

Auch polyhydroxylierte 3β-Tropanol-Derivate (Calystegine) sind bekannt, diese zeigen eine ausgeprägte Hemmwirkung der Glycosidase.

Häufig finden sich als Begleiter der Tropan-Alkaloide die nicht veresterten Pyrrolidin-Alkaloide, beispielsweise Hygrin und Cuscohygrin.

Biosynthese

Biosynthetisch entstehen die Tropan-Alkaloide aus Ornithin und Arginin. Über N entsteht N, das seinerseits entweder mit zwei Acetat-Einheiten verknüpft über Methylecgonin zu Cocain führt oder nach Decarboxylierung über Tropinon zu den 3-Tropanolen.

Veresterung von 3α-Tropanol mit Tropasäure (die sich aus der Aminosäure Phenylalanin ableitet) führt zum Hyoscyamin.

Entstehungsort der Tropan-Alkaloide ist die Wurzel der Pflanze; bei den Gattungen Atropa, Hyoscyamus und Datura werden die Verbindungen über den Pflanzensaft in die oberirdischen Teile der Pflanze transportiert und gespeichert.

Gewinnung

Die Tropan-Alkaloide können durch Extraktion mit Ethanol aus den Pflanzen gewonnen werden. Der Extrakt wird eingedampft, der Rückstand mit Wasser und Salzsäure extrahiert und die als Salze vorliegenden Alkaloide fraktioniert kristallisiert.

Ecgonin wird aus Cocablättern extrahiert und kann durch Veresterung mit Methanol und anschließende Acylierung in Cocain überführt werden.

Tropan-Alkaloide können auch biotechnologisch aus Zellkulturen gewonnen werden. Das mit Hilfe der Zellkultur von Hyoscyamus niger zugängliche Hyoscyamin ist in Scopolamin überführbar. Mit Hilfe transgener Atropa belladonna-Pflanzen konnte die Ausbeute an Scopolamin im Vergleich zu natürlichen Pflanzen gesteigert werden.

Verwendung

Einige Tropan-Alkaloide sind von pharmazeutischer Bedeutung und finden Verwendung als Mydriatika und Spasmolytika für die Atemwege und den Magen-Darm-Trakt, sowie gegen Asthma und als Beruhigungsmittel.

Tropan-Alkaloide in Babynahrung und anderen Lebensmitteln

Da Tropan-Alkaloide in Pflanzen wie Bilsenkraut, Stechapfel, Engelstrompete oder Tollkirsche vorkommen, die auch auf Getreidefeldern wachsen können, kann es zu einer entsprechenden Verunreinigung der Ernte kommen. Der Öko-Anbieter Alnatura hat aus diesem Grund bereits wiederholt Baby-Nahrungsmittel zurückrufen müssen. Laut Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) sind bislang aber keine Fälle von Gesundheitsschäden durch den Verzehr kontaminierter Erzeugnisse bekannt.^[1]

Anfang Juni 2018 musste Popcorn der Netto- und Edeka-Eigenmarken „America Style“ (Netto), „Gut & Günstig“ (Edeka, Marktkauf) und Mitte Juni 2018 „Mike Mitchell“ (Penny) des Herstellers XOX Gebäck GmbH wegen einer erhöhten Menge an Tropan-Alkaloiden bundesweit zurückgerufen werden.^[2][3] Im September 2018 musste die Drogeriekette dm „Paleo Müsli“ der Eigenmarke „dmBio“ zurückrufen, da bei Eigenkontrollen Tropan-Alkaloide nachgewiesen wurden.^[4]

Literatur

• Eintrag zu Tropan-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. August 2014.

Weblinks

• Tropanalkaloide – Informationen des Bundesamts für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen

Einzelnachweise

1. ↑ Rückruf Alnatura Hirsebällchen: Spuren bedenklicher Pflanzenstoffe gefunden, test.de vom 1. April 2015, abgerufen am 24. September 2015.
2. ↑ Rückruf bei Edeka und Netto: Essen Sie es nicht, sonst sehen Sie nicht mehr richtig, chip.de vom 1. Juni 2018, abgerufen am 1. Juni 2018.
3. ↑ Warenrückruf von „Mike Mitchell Popcorn süß 200 g“. 22. Juni 2018, abgerufen am 5. Juli 2018. 
4. ↑ Rückruf: Tropanalkaloide – dm ruft „dmBio Paleo Müsli, 500 g“ zurück vom 20. September 2018 aufgerufen am 24. September 2018.