Trishydroxyethylisocyanurat

Strukturformel
Trishydroxyethylisocyanurat
Strukturformel von Trishydroxyethylisocyanurat
Allgemeines
NameTrishydroxyethylisocyanurat
Andere Namen
  • THEIC
  • Trishydroxyethylisocyanurat
SummenformelC9H15N3O6
Kurzbeschreibung

weißer Pulverförmiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer839-90-7
EG-Nummer212-660-9
ECHA-InfoCard100.011.510
PubChem13286
ChemSpider12726
WikidataQ27284684
Eigenschaften
Molare Masse261,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,47 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

133–136 °C[1]

Löslichkeit

leicht in Wasser (1150 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-SätzeH: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Trishydroxyethylisocyanurat (THEIC) ist eine hydroxygruppenhaltige chemische Verbindung. An einem Isocyanurat-Ring, genauer an dessen Stickstoffen, befinden sich drei Hydroxyethylreste.

Gewinnung und Darstellung

Trishydroxyethylisocyanurat wird durch Addition von 3 mol Ethylenoxid an 1 mol Isocyanursäure hergestellt.[2]

Synthese von Trishydroxyethylisocyanurat

Verwendung

Trishydroxyethylisocyanurat wird als Monomer in speziellen Polyesterharzen eingesetzt. Gegenüber herkömmlichen Monomeren für Polyesterharze bringt Trishydroxyethylisocyanurat eine besondere Wärmebeständigkeit, durch den Isocyanuratring, mit sich. Des Weiteren sind Harze auf Basis von Trishydroxyethylisocyanurat sehr beständig gegenüber Lösemitteln und gleichzeitig sehr flexibel, was diese Harze besonders für die Anwendung in Drahtlacken prädestiniert.[3] Ein Nachteil von Trishydroxyethylisocyanurat ist der hohe Preis gegenüber herkömmlichen Harzmonomeren.[4]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g Eintrag zu 1,3,5-Tris(2-hydroxyethyl)-cyanursäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juni 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. Ulrich Poth: Synthetische Bindemittel für Beschichtungssysteme. Vincentz Network, Hannover 2016, ISBN 978-3-86630-611-0, S. 57.
  3. Ulrich Poth: Polyester und Alkydharze : Grundlagen und Anwendungen. Vincentz Network, Hannover 2014, ISBN 978-3-86630-663-9, S. 158, 159.
  4. Walter Krauß: Bindemittel für lösemittelhaltige und lösemittelfreie Systeme. 2., erw. und neubearb. Auflage. Hirzel, Stuttgart u. a. 1998, ISBN 3-7776-0886-6, S. 114.

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Synthese von Trishydroxyethylisocyanurat
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Monomer Trishydroxyethylisocyanurat