Triricinolein

Strukturformel
Struktur von Tricinolein
Allgemeines
NameTriricinolein
Andere Namen
  • 2,3-Bis{[(R, Z)-12-hydroxyoctadec-9-enoyl]oxy}propyl-(R, Z)-12-hydroxyoctadec-9-enoat (IUPAC)
  • Propan-1,2,3-triyltris[(R, Z)12-hydroxyoctadec-9-enoat]
  • Glyceryltriricinoleat
  • TRIRICINOLEIN (INCI)[1]
SummenformelC57H104O9
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer2540-54-7
EG-Nummer219-817-0
ECHA-InfoCard100.018.016
PubChem11764524
ChemSpider9939216
WikidataQ7331165
Eigenschaften
Molare Masse933,43 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Triricinolein ist das Triglycerid der Ricinolsäure und mit einem Gehalt von über 75 % der Hauptbestandteil des Rizinusöls, welches aus dem Samen des Wunderbaums (Ricinus communis) gewonnenen wird. Die Besonderheit dieses Pflanzenöls beruht auf der Rizinolsäure, die eine ungesättigte Fettsäure mit einer Hydroxygruppe ist.

Rizinus-Samen

Triricinolein ist ein wichtiger Ausgangsstoff für Zubereitungen im Bereich Kosmetika mit rückfettender und geschmeidig machender Wirkung für Haut und Haar sowie zur Herstellung von technischen Produkten.

Die Gewinnung erfolgt ausschließlich aus dem Naturprodukt. Triricinolein kann jedoch nicht als reiner Stoff direkt aus Rizinusöl in wirtschaftlicher Weise abgetrennt werden. Es wird daher ein indirekter Weg gewählt: Nach Verseifung der Triglyceride des Rizinusöls wird die Ricinolsäure abgetrennt und gereinigt. Diese kann dann wiederum mit Glycerin zu chemisch reinen Mono-, Di- und Triricinolein verestert werden. In der Lebensmittelindustrie wird es als hochwirksamer Emulgator Polyglycerin-Polyricinoleat (PGPR, Lebensmittelzusatzstoff E 476) als Rheologiehilfsmittel bei der Schokoladenherstellung eingesetzt. PGPR kann als „polykondensiertes“ Triricinolein angesehen werden.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu TRIRICINOLEIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

Literatur

  • Römpp Lexikon Chemie, CD-ROM, Version 2.0.

Auf dieser Seite verwendete Medien

Triricinolein Structural Formulae V1.svg
Chemische Strukturformel [alle drei Stereozentren sind (R)-konfiguriert]
Ricinus communis 008.JPG
Autor/Urheber: H. Zell, Lizenz: CC BY-SA 3.0
Ricinus communis, Euphorbiaceae, Wunderbaum, Samen.