Trimethylbenzole

Die Trimethylbenzole bilden eine Stoffgruppe, deren Struktur aus einem Benzolring mit drei Methylgruppen (–CH₃) als Substituenten besteht. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₉H₁₂. Je nach Position spricht man von vic.-, asym.- oder sym.-Trimethylbenzol. Sie gehören auch zur Gruppe der C₃-Benzole. Das sym.-Trimethylbenzol Mesitylen ist das bekannteste der drei Isomere.

Vertreter

Zur Stoffgruppe der Trimethylbenzole gehören:

• Hemellitol (1,2,3-Trimethylbenzol)
• Pseudocumol (1,2,4-Trimethylbenzol)
• Mesitylen (1,3,5-Trimethylbenzol)

Trimethylbenzole
Name	Hemellitol	Pseudocumol	Mesitylen
Andere Namen	1,2,3-Trimethylbenzol vic.-Trimethylbenzol	1,2,4-Trimethylbenzol asym.-Trimethylbenzol	1,3,5-Trimethylbenzol sym.-Trimethylbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	526-73-8	95-63-6	108-67-8
	25551-13-7 (unspezifiziertes Isomer oder Isomerengemisch)
PubChem	10686	7247	7947
Summenformel	C9H12
Molare Masse	120,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Schmelzpunkt	−25 °C[1]	−44 °C[2]	−45 °C[3]
Siedepunkt	176 °C[1]	169 °C[2]	165 °C[3]
Dichte (20 °C)	0,89 g·cm−3[1]	0,88 g·cm−3[2]	0,87 g·cm−3[3]
Dampfdruck (25 °C)	2,25 mbar (25 °C)[1]	2,8 mbar (25 °C)[2]	2,69 mbar (20 °C)[3]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser
GHS- Kennzeichnung	Achtung[1]	Achtung[2]	Gefahr[3]
H- und P-Sätze	226​‐​315​‐​319​‐​335	226​‐​304​‐​332​‐​319​‐​335​‐​315​‐​411	226​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335​‐​411
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	261​‐​305+351+338	261​‐​273​‐​301+310​‐​331​‐​302+352​‐​304+340+312	210​‐​273​‐​301+310​‐​331​‐​302+352​‐​304+340+312
MAK	Schweiz: 20 ml·m−3 bzw. 100 mg·m−3[4]

Eigenschaften

Die Schmelzpunkte verhalten sich eher uneinheitlich. Ungewöhnlich ist das Mesitylen. Bei dem in dieser Gruppe höchstsymmetrischen Vertreter beträgt der Schmelzpunkt −45 °C und liegt damit von allen drei Isomeren am niedrigsten.

Literatur

• H. W. Earhart, Andrew P. Komin: Polymethylbenzenes. In: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 2000, doi:10.1002/0471238961.1615122505011808.a01.

Weblinks

Commons: Trimethylbenzole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu 1,2,3-Trimethylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. März 2020. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu 1,2,4-Trimethylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. März 2020. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu 1,3,5-Trimethylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. März 2020. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach Trimethylbenzol (alle Isomeren)), abgerufen am 4. März 2020.