Trimethylaniline

Die Trimethylaniline bilden eine Stoffgruppe in der Chemie und sind aromatische Verbindungen mit drei Methylgruppen (–CH3) und einer Aminogruppe (–NH2) als Substituenten am Benzolring („aromatische Amine“). Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C9H13N. Erweitert man die Stoffgruppe dahingehend, dass Methylgruppen auch am Stickstoffatom sitzen, ergeben sich weitere Isomere, u. a. die N,N-Dimethyltoluidine.

Trimethylaniline
Name2,3,4-Trimethylanilin2,3,5-Trimethylanilin2,3,6-Trimethylanilin2,4,5-Trimethylanilin2,4,6-Trimethylanilin3,4,5-Trimethylanilin
Andere Namen1-Amino-2,4,5-trimethylbenzol
(2,4,5-Trimethylbenzol)amin
psi-Cumidin
Pseudocumidin		Mesidin
2-Aminomesitylen
2-Amino-1,3,5-trimethylbenzol
StrukturformelStruktur von 2,3,4-TrimethylanilinStruktur von 2,3,5-TrimethylanilinStruktur von 2,3,6-TrimethylanilinStruktur von 2,4,5-TrimethylanilinStruktur von 2,4,6-TrimethylanilinStruktur von 3,4,5-Trimethylanilin
CAS-Nummer1467-35-2137-17-7
21436-97-5 (Hydrochlorid)		88-05-1
6334-11-8 (Hydrochlorid)		1639-31-2
Trimethylanilin-cas (Isomerengemisch)
PubChem7384412782408119589478717691374227
SummenformelC9H13N
Molare Masse135,21 g·mol−1
Aggregatzustandfestflüssig
Kurzbeschreibunghellgelber bis rotbrauner
Feststoff[1]		gelbbraune Flüssigkeit mit
charakteristischem Geruch[2]
Schmelzpunkt68 °C[1]−5 °C[2]
Siedepunkt234 °C[1]232–234 °C[2]
Dichte0,957 g·cm−3[1]0,96 g·cm−3[2]
Löslichkeitpraktisch unlöslich in Wasser
GHS-
Kennzeichnung
GefahrensymbolGefahrensymbol
Gefahrensymbol
Gefahr[1]
Gefahrensymbol
Gefahr[2]
H- und P-Sätze350​‐​331​‐​311​‐​301​‐​411330​‐​302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​335
keine EUH-Sätzekeine EUH-Sätze
?260​‐​284​‐​305+351+338
320​‐​405​‐​501

Verwendung

2,4,6-Trimethylanilin wird zur Herstellung von Azo-Polymerisationsinitiatoren verwendet und ist Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen und Pharmaka.[2] 2,4,5-Trimethylanilin wird zur Produktion des roten Farbstoffs Ponceau 3R verwendet.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Eintrag zu 2,4,5-Trimethylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Januar 2012. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d e f Eintrag zu 2,4,6-Trimethylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Januar 2012. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ BIOASSAY OF 2,4,5-TRIMETHYLANILINE FOR POSSIBLE CARCINOGENICITY. In: United States Department of Health, Education, and Welfare (Hrsg.): National Cancer Institute CARCINOGENESIS. Nr. 160, 1979 (englisch, nih.gov [PDF; abgerufen am 18. Juli 2022]).

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