Tridecanal
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tridecanal | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C13H26O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 198,34 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte | 0,835 g·cm−3 bei 25 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | 163-136 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Tridecanal ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkanale.
Vorkommen
Tridecanal kommt im Sekret der Baumwanze Euschistus heros vor[3] und vermutlich auch in Duftmarken von Großen Pandas.[4]
Herstellung
Tridecanal kann durch Hydroformylierung von 1-Dodecen gewonnen werden. Als Katalysatorsystem eignet sich beispielsweise eine Kombination aus Rhodium und Silber.[5] Die biotechnologische Herstellung ist ebenfalls möglich. Bekannt ist eine Methode, bei der Myristinsäure mit einer α-Dioxygenase aus Cyanobakterien reagiert.[6] Tridecanal entsteht daneben als eines der Hauptprodukte bei der Ozonolyse von 1-Tetradecen. Diese Reaktion wird als Modellsystem in Studien zur atmosphärischen Ozonolyse von Alkenen verwendet.[7]
Reaktionen
Tridecanal wurde in einer Totalsynthese von Muricatacin verwendet, um dessen Seitenkette einzuführen.[8]
Verwendung
Tridecanal wird als Duftstoff verwendet, die weltweite Verwendungsmenge liegt in der Größenordnung von 100–1000 kg pro Jahr.[9]
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu TRIDECANAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. Januar 2025.
- ↑ a b c d e f Datenblatt Tridecanal bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Januar 2025 (PDF).
- ↑ Bárbara Soares Amoroso Lima, Luis Carlos Martínez, Angelica Plata-Rueda, Marcelo Henrique dos Santos, Eugênio Eduardo de Oliveira, José Cola Zanuncio, José Eduardo Serrão: Interaction between predatory and phytophagous stink bugs (Heteroptera: Pentatomidae) promoted by secretion of scent glands. In: Chemoecology. Band 31, Nr. 3, Juni 2021, S. 209–219, doi:10.1007/s00049-021-00341-9.
- ↑ Wenliang Zhou, Yonggang Nie, Yibo Hu, Ronald R. Swaisgood, Yaohua Zhang, Dingzhen Liu, Fuwen Wei: Seasonal and reproductive variation in chemical constituents of scent signals in wild giant pandas. In: Science China Life Sciences. Band 62, Nr. 5, Mai 2019, S. 648–660, doi:10.1007/s11427-018-9388-9.
- ↑ Zuowei Sun, Hu Fang, Mingjie Mei, Haiyan Fu, Weichao Xue, Jiaqi Xu, Ruixiang Li, Hua Chen, Xueli Zheng: Heterometallic Coordination Assembly Catalysts RhIAgIL for Hydroformylation of Long-Chain Alkenes. In: Catalysis Letters. Band 154, Nr. 10, Oktober 2024, S. 5660–5668, doi:10.1007/s10562-024-04722-x.
- ↑ In Jung Kim, Yannik Brack, Thomas Bayer, Uwe T. Bornscheuer: Two novel cyanobacterial α-dioxygenases for the biosynthesis of fatty aldehydes. In: Applied Microbiology and Biotechnology. Band 106, Nr. 1, Januar 2022, S. 197–210, doi:10.1007/s00253-021-11724-x, PMID 34882252, PMC 8720084 (freier Volltext).
- ↑ Herbert J. Tobias, Kenneth S. Docherty, Derek E. Beving, Paul J. Ziemann: Effect of Relative Humidity on the Chemical Composition of Secondary Organic Aerosol Formed from Reactions of 1-Tetradecene and O 3. In: Environmental Science & Technology. Band 34, Nr. 11, 1. Juni 2000, S. 2116–2125, doi:10.1021/es991057s.
- ↑ Christopher Cooze, Amarender Manchoju, Sunil Pansare: Synthesis of (–)-Muricatacin and (–)-(R,R)-L-Factor Involving an Organocatalytic Direct Vinylogous Aldol Reaction. In: Synlett. Band 28, Nr. 20, Dezember 2017, S. 2928–2932, doi:10.1055/s-0036-1590858.
- ↑ A.M. Api, A. Bartlett, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, A. Bryant-Friedrich, G.A. Burton, M.A. Cancellieri, H. Chon, M.L. Dagli, W. Dekant, C. Deodhar, K. Farrell, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, H. Moustakas, J. Muldoon, T.M. Penning, G. Ritacco, N. Sadekar, I. Schember, T.W. Schultz, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, tridecanal, CAS registry number 10486-19-8. In: Food and Chemical Toxicology. Band 197, März 2025, S. 115180, doi:10.1016/j.fct.2024.115180.
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