Torasemid

Strukturformel
Struktur von Torasemid
Allgemeines
FreinameTorasemid
Andere Namen
  • N-(Isopropylcarbamoyl)-4-(m-toluidino)pyridin-3-sulfonamid
  • 1-Isopropyl-3-{[4-(3-methyphenyl)amino-3-pyridyl]sulfonyl}harnstoff (IUPAC)
  • Torasemidum (Latein)
  • Torsemide (USAN)
SummenformelC16H20N4O3S
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, polymorphes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer637-197-3
ECHA-InfoCard100.164.924
PubChem41781
ChemSpider38123
DrugBankDB00214
WikidataQ419948
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C03CA04

Wirkstoffklasse

Schleifendiuretika

Eigenschaften
Molare Masse348,42 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

163–164 °C[2]

pKS-Wert

6,44[2]

Löslichkeit

DMSO: 18 g·l−1, unlöslich in Wasser[3], schwer löslich in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Achtung

H- und P-SätzeH: 319
P: 305+351+338 [3]
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Torasemid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Schleifendiuretika, der zur Behandlung von Bluthochdruck, Ödemen (Wasseransammlungen) oder Ergüssen auf Grund einer Herzinsuffizienz eingesetzt wird.

Es gehört zur Gruppe harntreibender Medikamente (Diuretika), die an der Henleschen Schleife, einem Teil des harnbildenden Systems der Nieren, wirken. Diese Substanzen haben gemeinsam den Wirkmechanismus, durch Hemmung eines Transportproteins in den Nierenkanälchen eine verringerte Wiederaufnahme von Ionen aus dem Primärharn zu bewirken und damit infolge der Veränderung des osmotischen Drucks zur vermehrten Wasserausscheidung zu führen.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Torasemid kann in der Therapie des Bluthochdrucks und zur Behandlung oder Vorbeugung Herzinsuffizienz-bedingter Ödeme oder Ergüsse (Pleuraerguss oder Aszites) verwendet werden.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Torasemid darf bei

nicht angewandt werden.

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Torasemid kann die Wirkung von ACE-Hemmern und die Nebenwirkungen von Digitalispräparaten verstärken und die Wirkung von Antidiabetika vermindern. Probenecid und nichtsteroidale Antirheumatika (NSAR) (etwa Acetylsalicylsäure und Indometacin) können die diuretische und blutdrucksenkende Wirkung des Torasemid abschwächen.

Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit

Torasemid darf während der Schwangerschaft nur bei zwingender Indikation in der niedrigst wirksamen Dosis eingesetzt werden. Während der Stillzeit ist die Anwendung kontraindiziert. Falls sie lebensnotwendig ist, muss abgestillt werden.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Häufig (1–10 %) sind Verstärkung einer metabolischen Alkalose, Anstieg der Blutkonzentration von Harnsäure, Glucose, Triglyceriden und Cholesterin. Besonders bei kaliumarmer Ernährung, Erbrechen, Durchfall und nach längerem Gebrauch von Abführmitteln kommt es häufig zur Hypokaliämie. Besonders zu Behandlungsbeginn kommt es häufiger zu Kopfschmerzen, Schwindel, Müdigkeit, Schwäche, Appetitlosigkeit, Übelkeit, Erbrechen, Durchfall und auch Verstopfungen.

Vergleich mit Furosemid und anderen Schleifendiuretika

Bei der Indikation Herzinsuffizienz ist Torasemid ein wirksames Schleifen-Diuretikum mit einer etwa 2,5-fachen Potenz im Vergleich zu Furosemid. Der diuretische Effekt scheint in niedriger Dosis etwas langsamer einzusetzen und länger anzuhalten als unter Furosemid.

Laut Arznei-Telegramm liegen keine Belege vor, dass Torasemid die Mortalität und die Beschwerden günstiger beeinflusst als Furosemid, und insgesamt gibt es keine ausreichenden Daten, insbesondere keine randomisierten Studien, um die Medikamente zu vergleichen. Zudem ist der Hersteller mit irreführender Werbung aufgefallen.[5]

Andere Quellen sehen deutliche Vorteile für Torasemid über Furosemid bei der Behandlung der Herzinsuffizienz.[6][7][8]

Handelsnamen

Monopräparate: Unat (A, D[9]), Toracard (D), Toramid (CH), Torasem (CH), Torem (CH, D), zahlreiche Generika (D, A, CH)

Tiermedizin: UpCard (D)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 6. AUSGABE. Band 6.0–6.3, 2008.
  2. ↑ a b Eintrag zu Torasemid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  3. ↑ a b c Datenblatt Torsemide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  4. ↑ Eintrag zu Torsemide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 18. Juli 2021.
  5. ↑ Bewertung: Torasemid. In: Arznei-Telegramm. Archiviert vom Original am 28. März 2016. Abgerufen am 19. Mai 2019.
  6. ↑ G. C. Roush, R. Kaur, M. E. Ernst: Diuretics: a review and update. In: Journal of cardiovascular pharmacology and therapeutics. Band 19, Nummer 1, Januar 2014, S. 5–13, doi:10.1177/1074248413497257, PMID 24243991 (Review).
  7. ↑ J. Buggey, R. J. Mentz, B. Pitt, E. L. Eisenstein, K. J. Anstrom, E. J. Velazquez, C. M. O'Connor: A reappraisal of loop diuretic choice in heart failure patients. In: American Heart Journal. Band 169, Nummer 3, März 2015, S. 323–333, doi:10.1016/j.ahj.2014.12.009, PMID 25728721, PMC 4346710 (freier Volltext) (Review).
  8. ↑ R. J. Mentz, V. Hasselblad, A. D. DeVore, M. Metra, A. A. Voors, P. W. Armstrong, J. A. Ezekowitz, W. H. Tang, P. J. Schulte, K. J. Anstrom, A. F. Hernandez, E. J. Velazquez, C. M. O'Connor: Torsemide Versus Furosemide in Patients With Acute Heart Failure (from the ASCEND-HF Trial). In: The American journal of cardiology. Band 117, Nummer 3, Februar 2016, S. 404–411, doi:10.1016/j.amjcard.2015.10.059, PMID 26704029, PMC 4718787 (freier Volltext).
  9. ↑ ROTE LISTE 2017, Verlag Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 222.

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