Tolfenaminsäure

Strukturformel
Strukturformel von Tolfenaminsäure
Allgemeines
FreinameTolfenaminsäure
Andere Namen

2-[(3-Chlor-2-methylphenyl)-amino]benzoesäure

SummenformelC14H12ClNO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer13710-19-5
EG-Nummer237-264-3
ECHA-InfoCard100.033.862
PubChem610479
ChemSpider530683
DrugBankDB09216
WikidataQ59412
Arzneistoffangaben
ATC-Code

M01AG02

Wirkstoffklasse

nichtsteroidales Antirheumatikum

Eigenschaften
Molare Masse261,70 g·mol−1
Dichte
  • 1,397 g·cm−3 (20 °C, weißes Polymorph)[1]
  • 1,400 g·cm−3 (20 °C, gelbes Polymorph)[1]
Schmelzpunkt
  • 211,0 °C (weißes Polymorph)[1]
  • 212,6 °C (gelbes Polymorph)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-SätzeH: 301
P: 301+310 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tolfenaminsäure ist ein Derivat der Anthranilsäure und gehört zur Gruppe der Fenamate. In der Medizin wird es als nichtsteroidales Antiphlogistikum (entzündungshemmendes Mittel) eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

Die Synthese von Tolfenaminsäure kann durch die Umsetzung des Kaliumsalzes der 2-Brombenzoesäure mit 3-Chlor-2-methylanilin bei 145 °C in NMP in Gegenwart von Kupfer(II)-acetat erfolgen.[5]

Synthese von Tolfenaminsäure

Eigenschaften

Tolfenaminsäure tritt in zwei unterschiedlich gefärbten polymorphen Kristallformen auf. Die gelbe Kristallform zeigt einen Schmelzpunkt von 212,6 °C mit einer Schmelzwärme von 49 kJ·mol−1. Die weiße Kristallform schmilzt bei 211,0 °C mit einer Schmelzwärme von 41 kJ·mol−1.[1] Beide Kristallformen stehen monotrop zueinander. Das gelbe Polymorph ist die thermodynamisch stabilere Form. Beide Kristallformen bilden ein monoklines Kristallgitter. Die Raumgruppe ist bei der weißen Form P21/c, die der gelben Form P21/n.[6] Es handelt sich um Konformationspolymorphe.

Wirkungsprinzip

Tolfenaminsäure ist ein Hemmer der sog. Cyclooxygenase, einem Enzym der Synthese von Prostaglandin. Infolge der Unterdrückung dieses Entzündungsstoffs wirkt es entzündungshemmend (antiphlogistisch), fiebersenkend (antipyretisch) und schmerzlindernd (analgetisch).

Kontraindikationen

Das Mittel sollte nicht bei Schädigungen der Nieren, der Leber, des Herzens und bei Geschwüren und Blutungen im Magen-Darm-Kanal eingesetzt werden. Für Bluter ist es ebenfalls kontraindiziert.

Handelsnamen

Migea, Tolfedine, Clotam (Tobishi Shingaku)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e A. O. Surov, P. Szterner, W. Zielenkiewicz, G. L. Perlovich: Thermodynamic and structural study of tolfenamic acid polymorphs. In: J Pharm Biomed Anal. 50, 2009, S. 831–840; doi:10.1016/j.jpba.2009.06.045.
  2. ↑ a b Datenblatt Tolfenamic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
  3. ↑ Datenblatt TOLFENAMIC ACID CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 5. Juli 2009.
  4. ↑ A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances -Synthesis, Patens, Applications-. 4. Auflage. Thieme Chemistry, Stuttgart 2001, ISBN 3-13-115134-X.
  5. ↑ J. S. Kaltenbronn, R. A. Scherrer, F. W. Short, E. M. Jones, H. R. Beatty, M. M. Saka, C. V. Winder, J. Wax, W. R. Williamson: Structure-activity relationships in a series of anti-inflammatory N-arylanthranilic acids. In: Arzneimittel-Forschung. Band 33, Nummer 4A, 1983, S. 621–627. PMID 6683967.
  6. ↑ K. V. Anderson, S. Larsen, B. Alhede, N. Gelting, O. Buchardt: Characterization of Two Polymorphic Forms of Tolfenamic Acid, N-(2-Methyl-3-chlorophenyl)anthranilic Acid: Their Crystal Structures and Relative Stabilities. In: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1989, S. 1443–1447, doi:10.1039/P29890001443.

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Strukturformel von Tolfenaminsäure
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