Kanamycine

Die Kanamycine sind eine Gruppe strukturell eng verwandter Glycoside mit antibiotischer Wirkung. In allen Fällen ist das 2-Desoxystreptamin (mittlerer Teil in der Struktur) glycosidisch über die 4-OH-Gruppe an ein 3-D-Glucosaminderivat verknüpft.

Eigenschaften

Kanamycine sind basische, stark polare Oligosaccharide. Sie sind farblos, wasserlöslich und im pH-Bereich von 2,2–10,0 lösungsstabil.

Kanamycine

Name	Kanamycin A	Kanamycin B Bekanamycin (INN)	Kanamycin C	Tobramycin	Dibekacin
Strukturformel
CAS-Nummer	59-01-8 64013-70-3 (Disulfat)	4696-76-8	2280-32-2	32986-56-4	34493-98-6
	8063-07-8 (unspez.)
PubChem	6032	439318	439582	36294	470999
Summenformel	C18H36N4O11	C18H37N5O10	C18H36N4O11	C18H37N5O9	C18H37N5O8
Molare Masse	484,50 g·mol−1	483,52 g·mol−1	484,50 g·mol−1	467,52 g·mol−1	451,52 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
GHS- Kennzeichnung	Disulfat Gefahr[1]	Sulfat keine GHS-Piktogramme [2]	keine Einstufung verfügbar	keine GHS-Piktogramme [3]	keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze	360	keine H-Sätze	siehe oben	keine H-Sätze	siehe oben
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	siehe oben	keine EUH-Sätze	siehe oben
	201​‐​308+313	siehe oben	siehe oben	keine P-Sätze	siehe oben
Toxikologische Daten	> 4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]			> 7500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]

Gewinnung und Verwendung

Kanamycin wird aus Streptomyces kanamyceticus gewonnen und existiert in den strukturell sehr ähnlichen Homologen A, B und C. Kanamycin A (kurz auch nur Kanamycin) und Kanamycin B (Bekanamycin) werden zur lokalen Behandlung bakterieller Infektionen des Auges (z. B. bei einer Bindehautentzündung) eingesetzt.

Tobramycin (3'-Desoxykanamycin B) ist strukturell eng mit den Kanamycinen verwandt. Es kann aus Kanamycin B synthetisiert oder alternativ aus Fermentationslösungen von Streptomyces tenebarius gewonnen werden.^[6]

Dibekacin (3',4'-Didesoxykanamycin B) ist in Form seines Sulfatsalzes^[7] in Japan unter dem Handelsnamen Panimycin zugelassen zur systemischen Behandlung bei verschiedenen Infektionen etwa der Haut, der Atemwege, der Harnwege und des Mittelohrs.^[8] Amikacin ist ein halbsynthetischer Abkömmling des Kanamycins A, bei dem die Aminogruppe am C-1 des 2-Desoxystreptamins durch eine 4-Amino-2-hydroxybuttersäure ersetzt ist.

Wirkungsweise

Kanamycine durchdringen die bakterielle Zellmembran durch passive Diffusion oder durch (sauerstoffabhängigen) aktiven Transport. Sie lagern sich an die 30S-Untereinheit membranassoziierter Ribosomen an und hemmen damit die bakterielle Proteinsynthese.

Analytik

Zur Bestimmung eignet sich nach entsprechender Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie.^[9][10][11] Auch Immunassays können eingesetzt werden.^[12]

Weblinks

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Einzelnachweise

1. ↑ Datenblatt Kanamycin disulfate salt from Streptomyces kanamyceticus bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011 (PDF).
2. ↑ Datenblatt Kanamycin B sulfate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011 (PDF).
3. ↑ Datenblatt Tobramycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011 (PDF).
4. ↑ Eintrag zu Kanamycin in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 7. Juni 2021.
5. ↑ Datenblatt Tobramycin, Free Base (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 8. Dezember 2015.
6. ↑ Theodor Dingermann, Rudolf Hänsel, Ilse Zündorf (Hrsg.): Pharmazeutische Biologie: Molekulare Grundlagen und klinische Anwendungen. 1. Auflage. Springer Verlag, Berlin 2002, ISBN 3-540-42844-5, S. 309 ff.
7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dibekacinsulfat: CAS-Nummer: 58580-55-5, EG-Nummer: 261-341-0, PubChem: 636364 • Wikidata-ID fehlt, ggf. WD-Objekt anlegen • .
8. ↑ Summary of Investigation Results. Pharmaceuticals and Medical Devices Agency (PMDA), 8. September 2020; pmda.go.jp (PDF; 381 kB).
9. ↑ J. A. Dijkstra, M. G. Sturkenboom, K. v. Hateren, R. A. Koster, B. Greijdanus, J. W. Alffenaar: Quantification of amikacin and kanamycin in serum using a simple and validated LC-MS/MS method. In: Bioanalysis, 6(16). Aug 2014, S. 2125–2133. PMID 25331857
10. ↑ Q. Gong, L. Ding, S. Zhu, Y. Jiao, J. Cheng, S. Fu, L. Wang: Determination of ten aminoglycoside residues in milk and dairy products using high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry. In: Se Pu., 30(11), Nov 2012, S. 11437. PMID 23451516 (chinesisch)
11. ↑ P. Kumar, A. Rúbies, R. Companyó, F. Centrich: Determination of aminoglycoside residues in kidney and honey samples by hydrophilic interaction chromatography-tandem mass spectrometry. In: J Sep Sci., 35(20), Okt 2012, S. 2710–2717. PMID 23065931
12. ↑ J. A. Dijkstra, A. J. Voerman, B. Greijdanus, D. J. Touw, J. W. Alffenaar: Immunoassay Analysis of Kanamycin in Serum Using the Tobramycin Kit. In: Antimicrob Agents Chemother, 60(8), 22. Jul 2016, S. 4646–4651. PMID 27185806