Thioessigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Thioessigsäure
Andere Namen	Thiolessigsäure
Summenformel	C2H4OS
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit penetrantem stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 507-09-5 EG-Nummer 208-063-8 ECHA-InfoCard 100.007.331 PubChem 10484 ChemSpider 10052 Wikidata Q423721
Eigenschaften
Molare Masse	76,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,07 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−17 °C[1]
Siedepunkt	86–88 °C[1]
Dampfdruck	1,07 hPa (20 °C)[1]
pKS-Wert	3,33 (25 °C)[2]
Löslichkeit	27 g·l−1 in Wasser (15 °C) bei langsamer Zersetzung[3]
Brechungsindex	1,4648 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​317​‐​318 P: 210​‐​280​‐​301+310​‐​330​‐​305+351+338​‐​333+313​‐​370+378 [1]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−216,9 kJ/mol[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Thioessigsäure ist eine organische Verbindung. Sie hat dieselbe Struktur wie die Essigsäure, jedoch ist das Sauerstoffatom der Hydroxygruppe durch Schwefel ersetzt.

Eigenschaften

Thioessigsäure hat einen niedrigeren Siedepunkt als Essigsäure. Thioessigsäure ist eine farblose bis gelbe, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit stechendem, unangenehmem, in ausreichender Verdünnung fruchtigen Geruch. Ihre Dämpfe reizen und schädigen die Augen, die Atemwege und die Lunge sowie die Haut.^[6]

Synthese

Beim Erhitzen von Eisessig mit Phosphor(V)-sulfid entsteht Thioessigsäure. Alternativ kann Thioessigsäure aus Essigsäureanhydrid und Schwefelwasserstoff hergestellt werden.^[7] Eine Synthese aus Acetylchlorid und Schwefelwasserstoff ist ebenfalls beschrieben.^[8]

Verwendung

Sie wird in der Organischen Chemie für die Einführung von Thiolgruppen in Moleküle genutzt. Des Weiteren dient sie auch zur Vernichtung von Peroxiden als Alternative zu wässrigen Reduktionsmitteln.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Thioessigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-42.
3. ↑ Datenblatt Thioessigsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 24. April 2011.
4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-484.
5. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
6. ↑ Römpp Chemie Lexikon, Thieme Verlag Stuttgart, 9. Auflage, Band 6, S. 4585.
7. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1602, ISBN 978-0-911910-00-1.
8. ↑ Alfons Schöberl und Annemarie Wagner in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen- und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, dort 741–771.