Tetracosahexaensäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetracosahexaensäure
Andere Namen	(6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z)-Tetracosa-6,9,12,15,18,21-hexaensäure Nisinsäure 24:6 (ω−3) (Lipidname)
Summenformel	C24H36O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 68378-49-4 PubChem 11792612 Wikidata Q24063589
Eigenschaften
Molare Masse	356,55 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetracosahexaensäure ist eine langkettige, mehrfach ungesättigte Fettsäure in der Gruppe der Omega-3-Fettsäuren. Die sechs Doppelbindungen sind cis-konfiguriert, sie sind jeweils durch eine Methylengruppe getrennt. Die Polyensäure zählt somit zu den Isolensäuren.

Vorkommen

Sie kommt verestert als Triacylglycerid in Fisch und Fischöl und in Stachelhäutern (Echinodermata) vor.^[3][4] Sie wurde auch im menschlichem Sperma und im Augapfel nachgewiesen.^[3]

Sie wurde von japanischen Forschern 1934 in Fischen entdeckt, welche auch den Namen Nisinsäure (von Nisin^[5]) vorschlugen.^[6][7]

Gewinnung und Darstellung

Tetracosahexaensäure kann durch eine vierstufige Synthese gewonnen werden.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ Alfa Chemistry: CAS 68378-49-4 6(Z),9(Z),12(Z),15(Z),18(Z),21(Z)-Tetracosahexaenoic acid - Fatty Acid & Lipids / Alfa Chemistry, abgerufen am 29. Januar 2022
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ ^{a b} John W. Blunt, Murray H. G. Munro: Dictionary of Marine Natural Products. Chapman & Hall, 2008, ISBN 978-08493-8216-1, S. 1820.
4. ↑ Robert G. Ackman: Marine Biogenic Lipids, Fats and Oils. Vol. 1, CRC Press, 1989, ISBN 0-8493-4889-7, S. 118.
5. ↑ The Etymology of Chemical Names: Tradition and Convenience vs. Rationality in Chemical Nomenclature. Walter de Gruyter & Co KG, 2019, ISBN 978-3-11-061124-3 (books.google.com). 
6. ↑ Georg Borgstrom: Fish As Food V1: Production, Biochemistry,and Microbiology. Elsevier, 2012, ISBN 978-0-323-14280-9, S. 218 (books.google.com). 
7. ↑ Yoshiyuki Toyama, Tomotaro Tsuchiya: The highly unsaturated acids in sardine oil. xl the constitution of nisinic acid c24h36o2 in sardine oil. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 10, Nr. 11, 1935, ISSN 0009-2673, S. 547–551, doi:10.1246/bcsj.10.547 (csj.jp). 
8. ↑ Toshimasa Itoh, Ayako Tomiyasu, Keiko Yamamoto: Efficient Synthesis of the Very-Long-Chain n-3 Fatty Acids, Tetracosahexaenoic Acid (C24:6n-3) and Tricosahexaenoic Acid (C23:6n-3). In: Lipids. Band 46, Nr. 5, 2011, ISSN 0024-4201, S. 455–461, doi:10.1007/s11745-011-3541-5.