Tetrachlortoluole

Tetrachlortoluole
Name	2,3,4,5-Tetrachlortoluol	2,3,4,6-Tetrachlortoluol	2,3,5,6-Tetrachlortoluol
Andere Namen	1,2,3,4-Tetrachlor- 5-methylbenzol	1,2,3,5-Tetrachlor- 4-methylbenzol	1,2,4,5-Tetrachlor- 3-methylbenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	1006-32-2	875-40-1	1006-31-1
PubChem	13871	13908639	13870
ECHA-InfoCard	100.323.425
Wikidata	Q82874135	Q113486596	Q113486680
Summenformel	C7H4Cl4
Molare Masse	229,92 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]	weißer Feststoff[2]	weißer Feststoff[3]
Schmelzpunkt	94–96 °C[1]	88–90 °C[2]	90–92 °C[3]
Löslichkeit	löslich in Chloroform[1]
GHS- Kennzeichnung	Achtung[1]	Achtung[2]	Achtung[3]
H- und P-Sätze	302​‐​410[1]	302[2]	302​‐​315​‐​319​‐​335[3]
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	273​‐​301+312​‐​391[1]	264​‐​301+312[2]	264​‐​301+312 302+352​‐​305+351+338[3]

Die Tetrachlortoluole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH₃) und vier Chloratomen (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₄Cl₄.

Daneben existieren mit α,α,2,4-Tetrachlortoluol^[4], α,α,2,6-Tetrachlortoluol^[5] (Dichlorbenzalchloride) und den Chlorbenzotrichloriden weitere isomere Verbindungen.

Eigenschaften

Die Tetrachlortoluole sind weiße Feststoffe. Die Schmelzpunkte der drei Isomere liegen nah beieinander.

Darstellung

2,3,4,5-Tetrachlortoluol wird aus 3,4,5-Trichlortoluol durch Nitrierung, Reduktion zum Amin und Sandmeyer-Reaktion hergestellt.^[6][7] Diese Methode lässt sich auch für die Synthese der anderen Tetrachlortoluole anwenden.^[8]

Alle Isomere können durch Chlorierung von Trichlortoluolen dargestellt werden, wobei das entstehende Tetrachlortoluol vom Trichlortoluol abhängt. So entsteht 2,3,4,5-Tetrachlortoluol aus 2,4,5-Trichlortoluol, 2,3,4,6-Tetrachlortoluol aus 2,3,4- und 2,4,6-Trichlortoluol, 2,3,5,6-Tetrachlortoluol aus 2,3,6- und 2,3,5-Trichlortoluol, sowie 3,4,5-Trichlorbenzylchlorid^[9] aus 3,4,5-Trichlortoluol.^[10]

2,3,5,6-Tetrachlortoluol kann auch aus p-Toluolsulfonylchlorid durch Chlorierung und anschließende Hydrolyse synthetisiert werden.^[11]

Verwendung

Tetrachlortoluole werden als Referenzstandard und 2,3,5,6-Tetrachlortoluol hauptsächlich als Polymerisationsinitiator verwendet.^{[1][2][3][12]}

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 2,3,4,5-Tetrachlorotoluene bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 31. August 2022 (PDF).
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu 2,3,4,6-Tetrachlorotoluene bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 30. August 2022 (PDF).
3. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu 2,3,5,6-Tetrachlorotoluene bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 31. August 2022 (PDF).
4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu α,α,2,4-Tetrachlortoluol: CAS-Nummer: 134-25-8, EG-Nummer: 205-134-5, ECHA-InfoCard: 100.004.668, PubChem: 8637, Wikidata: Q72465431.
5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu α,α,2,6-Tetrachlortoluol: CAS-Nummer: 81-19-6, EG-Nummer: 201-332-0, ECHA-InfoCard: 100.001.212, PubChem: 6671, ChemSpider: 6419, Wikidata: Q27268667.
6. ↑ Carbosynth: FT175718 | 76057-12-0 | 2,3,4,5-Tetrachlorotoluene, abgerufen am 31. August 2022.
7. ↑ Julius Berend Cohen, Henry Drysdale Dakin: CXLI.—The properties of 2 : 3 : 4 : 5-tetrachlorotoluene. A correction. In: Journal of the Chemical Society, Transactions. Band 89, 1906, S. 1453–1455, doi:10.1039/CT9068901453. 
8. ↑ Uwe Beck, Eckhard Löser: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim, Germany 2011, ISBN 978-3-527-30673-2, Chlorinated Benzenes and Other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons, S. o06_o03, doi:10.1002/14356007.o06_o03. 
9. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,4,5-Trichlorbenzylchlorid: CAS-Nummer: 79185-27-6, PubChem: 12937048, Wikidata: Q82373228.
10. ↑ Julius Berend Cohen, Henry Drysdale Dakin: CXXX.—The chlorination of the trichlorotoluenes in presence of the aluminium-mercury couple. The constitution of the tetrachlorotoluenes. Part V. In: Journal of the Chemical Society, Transactions. Band 85, 1904, S. 1274–1285, doi:10.1039/CT9048501274. 
11. ↑ Ryuzo Nishiyama, Kanichi Fujikawa, Kiyoshi Oyama, Toshitaro Oyama: Synthesis of 2,3,5,6-tetrachlorotoluene. I. In: Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan. Band 23, Nr. 6, 1965, S. 515–520, doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.23.515 (go.jp). 
12. ↑ Carbosynth: FT175733 | 1006-31-1 | 2,3,5,6-Tetrachlorotoluene, abgerufen am 31. August 2022.