Tetracen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetracen
Andere Namen	Naphthacen Benz[b]anthracen
Summenformel	C18H12
Kurzbeschreibung	orangefarbene Blättchen[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 92-24-0 EG-Nummer 202-138-9 ECHA-InfoCard 100.001.945 PubChem 7080 Wikidata Q379089
Eigenschaften
Molare Masse	228,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,35 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	341 bzw. 357 °C[1]
Löslichkeit	wenig löslich in heißem Benzol und Schwefelsäure; in den meisten organischen Lösungsmitteln und Wasser kaum löslich[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Das Tetracen, auch Naphthacen, ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff. Es setzt die Reihe Benzol, Naphthalin und Anthracen logisch fort, weil es aus vier anellierten Benzolringen besteht.

Eigenschaften

Orangefarbene Blättchen von Tetracen

Die Lösungen von Tetracen fluoreszieren schwach grünlich.

Darstellung und Vorkommen

Tetracen kann durch Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit entsprechenden Naphthalin-Derivaten synthetisiert werden. Ein natürliches Vorkommen ist Steinkohleteer, aus dem es durch Destillation erhalten werden kann.

Verwendung

Tetracen ist ein organischer Halbleiter und es lassen sich im Bereich der Forschung daraus lichterzeugende organische Feldeffekttransistoren (OFET) herstellen.^[3] Eine wirtschaftlich bedeutende Anwendung als optisch aktiver organischer Halbleiter fehlt allerdings.

Tetracen ist weiters Ausgangsprodukt für Farbstoffe, wobei der Weg meist über die Chinone führt. Tetracen ist der Grundkörper des Rubren, der Tetracycline u. a. Antibiotika.

Verwechslungsgefahr

Tetracen kann vom Namen her leicht mit Tetrazen, einem Derivat der Tetrazene, verwechselt werden, welches hochexplosiv ist.

Verwandte Verbindungen

In der Reihe der Acene steht Tetracen zwischen Anthracen und Pentacen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Naphthacen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
2. ↑ Datenblatt Benz[b]anthracene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
3. ↑ T. Takahashi et al.: Ambipolar Light-Emitting Transistors of a Tetracene Single Crystal. In: Advanced Functional Materials. 17, Nr. 10, 2007, S. 1623–1628. doi:10.1002/adfm.200700046.