Taxiphyllin

Strukturformel
Strukturformel von Taxiphyllin
Allgemeines
NameTaxiphyllin
Andere Namen

(R)-4-Hydroxymandelonitril-β-D-glucosid

SummenformelC14H17NO7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer21401-21-8
PubChem107721
ChemSpider96890
WikidataQ27101822
Eigenschaften
Molare Masse311,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

168–169 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Taxiphyllin ist ein Naturstoff aus der Gruppe der cyanogenen Glycoside. Es kommt unter anderem in Pflanzen der GattungTaxus vor,[3] etwa in der Europäischen Eibe.[4] Aufgrund des möglichen Auftretens auch in den als Nahrungsmittel genutzten Bambussprossen (Gattung Dendrocalamus) wird vor deren Verzehr im rohen Zustand gewarnt, da die Freisetzung von giftiger Blausäure möglich ist.[5]

Taxiphyllin ist das Glucosid von (R)-4-Hydroxymandelonitril und das Epimer von Dhurrin. Die Biosynthese verläuft über die Aminosäure Tyrosin.[3]

Einzelnachweise

  1. a b J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. Chapman & Hall, 1996, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 3324 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. a b M. A. Rosen, K. J. Farnden, E. E. Conn: Stereochemical aspects of the biosynthesis of the epimeric cyanogenic glucosides dhurrin and taxiphyllin. In: Journal of Biological Chemistry. Band 250, Nummer 21, November 1975, S. 8302–8308, PMID 1194256.
  4. Virginia Murray: Toxic plants (excluding fungi). In: Elsevier eBooks. 1996, S. 731–756. doi:10.1016/B978-044481557-6/50033-2.
  5. Bambussprossen selbst ernten: BZL. In: landwirtschaft.de. 23. Februar 2024, abgerufen am 17. Januar 2025.

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Dendrocalamus giganteus, cultivated, Climatron, Missouri Botanical Garden, St. Louis, Missouri, USA
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Chemical structure of taxiphyllin