Sulfamidochrysoidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sulfamidochrysoidin
Andere Namen	4-[(2,4-Diaminophenyl)diazenyl]­benzolsulfonamid (IUPAC) Prontosil Rubiazol
Summenformel	C12H13N5O2S C12H13N5O2S·HCl (Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-12-8 33445-35-1 (Hydrochlorid)[1] EG-Nummer 203-081-2 ECHA-InfoCard 100.002.802 PubChem 66895 ChemSpider 16736190 Wikidata Q418758
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Sulfonamide
Eigenschaften
Molare Masse	291,33 g·mol−1 327,79 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	248–250 °C (Hydrochlorid) [2]
Löslichkeit	Hydrochlorid: Ein g löst sich in 400 ml Wasser, in der Hitze deutlich mehr. Löslich in Ethanol, Aceton, Fetten und Ölen.[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sulfamidochrysoidin (Handelsname Prontosil) ist ein Azofarbstoff und der erste Arzneistoff aus der Gruppe der Sulfonamide.

Dieses erste, 1932 entwickelte Chemotherapeutikum^[4] wurde von Mietzsch und Klarer bei Bayer in Wuppertal-Elberfeld synthetisiert.^[5] Dessen besondere Wirksamkeit gegen bakterielle Erkrankungen, speziell durch Streptokokken verursachte, wurde von dem deutschen Arzt und Bakteriologen Gerhard Domagk ebenfalls 1932 entdeckt, aber erst 1935 veröffentlicht.^[6][7] Für die Entdeckung der antibakteriellen Wirkung von Prontosil erhielt Domagk 1939 den Nobelpreis für Medizin.^[8]

Sulfamidochrysoidin besitzt eine ausgezeichnete antibakterielle Wirkung hauptsächlich gegen Streptokokken, Staphylokokken und Coli-Bakterien. Als Azofarbstoff (Sulfachrysoidin) bewirkt es eine gelbrote Haut- und eine dunkelrote Harnfärbung.

Jacques und Thérèse Tréfouël, Federico Nitti und Daniel Bovet zeigten 1935 am Institut Pasteur, dass Sulfamidochrysoidin nur ein Prodrug ist, das im Organismus zu Sulfanilamid (p-Aminophenylsulfonamid) metabolisiert wird.^[9]

Sulfamidochrysoidin war der erste Arzneistoff aus der Gruppe der Sulfonamide. Ab 1942, nach der Entwicklung einer industriellen Produktionsweise des Penicillins (entdeckt 1928 durch Alexander Fleming) seitens Howard Florey, Ernst Boris Chain und Norman Heatley, wurden die Sulfonamide nur noch in begrenztem Umfang eingesetzt. Während des Zweiten Weltkriegs wurde Prontosil auf deutscher Seite in großem Umfang eingesetzt, da man hier noch nicht über das Penicillin verfügte. Es wurde bei Verletzungen − wie auf alliierter Seite das Penicillin − vorbeugend gegen Wundinfektionen verabreicht.

Der Arzneistoff ist weltweit nicht mehr im Handel.^[10]

Einzelnachweise

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Sulfamidochrysoidin Hydrochlorid: CAS-Nummer: 33445-35-1, PubChem: 71954678, ChemSpider: 62896247, Wikidata: Q27255091.
2. ↑ ^{a b} The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1530–1531, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ Horst Kremling: Über Schwangerschaft und Niere. Ein Rückblick. In: Würzburger medizinhistorische Mitteilungen 17, 1998, S. 275–282; hier: S. 277.
5. ↑ John Lesch, The first miracle drugs, Oxford UP 2007
6. ↑ Gerhard Domagk (1935): Ein Beitrag zur Chemotherapie der bakteriellen Infektionen. In: Deutsche Medizinische Wochenschrift. Bd. 61, S. 250.
7. ↑ E. Grundmann (2001): Gerhard Domagk. Ein Pathologe besiegt die bakteriellen Infektionskrankheiten. In: Der Pathologe. Bd. 22, S. 241–251, doi:10.1007/s002920100469.
8. ↑ Informationen der Nobelstiftung zur Preisverleihung 1939 an Gerhard Domagk (englisch).
9. ↑ J. et T. Tréfouël, F. Nitti et D. Bovet, « Activité du p-aminophénylsulfamide sur l’infection streptococcique expérimentale de la souris et du lapin », C. R. Soc. Biol., 120, 23. November 1935, S. 756.
10. ↑ ABDA-Datenbank (Stand: 6. Dezember 2009).

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