Sucralose

Strukturformel
Struktur von Sucralose
Allgemeines
NameSucralose
Andere Namen
  • 1,6-Dichlor-1,6-didesoxy-β-D-fructofuranosyl-4-chlor-4-desoxy-α-D-galactopyranosid
  • Trichlorgalactosaccharose
  • E 955[1]
  • TGS[2]
  • Chlorsucrose[2]
  • SUCRALOSE (INCI)[3]
SummenformelC12H19Cl3O8
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[4]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer56038-13-2
EG-Nummer259-952-2
ECHA-InfoCard100.054.484
PubChem71485
DrugBankDB15049
WikidataQ410209
Eigenschaften
Molare Masse397,63 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-SätzeH: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sucralose (E 955) ist ein Süßstoff, der etwa 600-mal süßer schmeckt als Kristallzucker. Der Stoff selbst und seine als Flüssigsüße vertriebene wässrige Lösung sind „kalorienfrei“. Süßungsmittel, die zusätzlich mit Stoffen wie Maltodextrin gestreckt werden, sind relevant für die Kohlenhydratverdauung.

Geschichte

Sucralose wurde vom Unternehmen Tate & Lyle und dem Queen Elizabeth College, University of London, bei gezielter Suche nach einem Süßstoff, der aus Zucker hergestellt werden sollte, entdeckt und entwickelt.[6][7][8] Als erste Verbindung wurde 1976 Tetrachlorgalactosaccharose synthetisiert und deren süßer Geschmack nachgewiesen. Systematisch wurden dann in Folge die unterschiedlichen OH-Gruppen durch Chlor substituiert und im ersten Patent von 1976 neun chlorhaltige Derivate aufgezeigt, von denen Trichlorgalactosaccharose die größte Süßkraft aufwies. Die erste Zulassung dieser Verbindung unter dem Namen Sucralose erfolgte 1991 in Kanada, 1999 in den USA und 2004 in der EU.[9]

Sucralose wird hauptsächlich in den USA hergestellt. Seit 1998 wurde sie in mehr als 60 Ländern zugelassen.[10] Seit April 2004 ist Sucralose auch in der Europäischen Union als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen.[11] In Deutschland wurde Sucralose am 26. Januar 2005 gemäß der Zusatzstoff-Zulassungsverordnung zugelassen.

Herstellung

Die Herstellung der Trichlorsaccharose Sucralose erfolgt durch Chlorierung von Saccharose. Dabei werden drei Hydroxygruppen gegen Chloratome ausgetauscht.

Eigenschaften

Sucralose hat keinen bitteren Nachgeschmack. Die geschmackliche Wahrnehmung der Süße setzt spät ein, nach dem Herunterschlucken ist ein anhaltender süßer Nachgeschmack feststellbar. Sucralose hat keinen nennenswerten physiologischen Brennwert, da sie von den Enzymen der Kohlenhydratverdauung allenfalls nur geringfügig aufgespalten werden kann, verursacht keine Karies und hat eine sehr gute Löslichkeit und Mischbarkeit mit anderen Nahrungsmittelkomponenten. Bei der geringfügigen Aufspaltung wird von Individuum zu Individuum unterschiedlich bis zu 15 % der Sucralose zu 1,6-Dichlorfructose metabolisiert.[12] Sucralose in wässriger Lösung ist über einen längeren Zeitraum bei sehr hohen Säuregraden und Temperaturen reaktionsfähig.

Die erlaubte Tagesdosis beträgt 15 mg pro kg Körpergewicht.[13][14]

Verwendung

Sucralose wird unter dem Handelsnamen Splenda von Heartland Food Products Group vertrieben.[15] Die Tafelsüße in Pulver- bzw. Tablettenform enthält neben Sucralose auch Dextrose, Maltodextrin bzw. Lactose, Leucin und Carboxymethylcellulose. Sucralose in flüssiger Form wurde unter dem Handelsnamen Candys 2007 auf den Markt gebracht. Diese steril abgefüllte Tropflösung enthält nur Wasser und Sucralose.

Sicherheitshinweise

Wie viele andere chlororganische Verbindungen wird die Sucralose in der Umwelt oder in Kläranlagen nur langsam abgebaut.[16] Dadurch reichert sie sich in der Umwelt an und ist in Flüssen nachweisbar.[17] Es gibt zwar Hinweise, dass Sucralose Nebenwirkungen verursacht, aber bis heute ist kein wissenschaftlicher Beweis erbracht worden.[18] Es gab zwar in einigen Tierversuchen manche Hinweise auf eventuelle Komplikationen, die durch Sucralose verursacht werden könnten, beispielsweise einen negativen Einfluss auf die Darmflora.[19] Da aber eine schädliche Wirkung wissenschaftlich nicht bestätigt werden konnte, beschloss die Europäische Union am 7. September 2000, Sucralose den gefahrlosen Produkten zuzuordnen und sie zum Verbrauch freizugeben.[20] Ein möglicher Einfluss von Sucralose auf die Darmflora wird weiterhin untersucht.[21]

Die schwedische Umweltbehörde Naturvårdsverket hat 2005 Sucralose ebenfalls auf die Liste der harmlosen Stoffe gesetzt.[22] In einer Übersichtsarbeit wird erwähnt, dass sich bei thermischer Belastung – beispielsweise durch Kochen oder Backen – von Sucralose Dioxine bilden können.[23] Beim Erhitzen von Sucralose oder Lebensmitteln mit Sucralose über 120 °C können sich chlorierte organische Verbindungen mit gesundheitsschädlichem Potenzial bilden, wie beispielsweise polychlorierte Dibenzo-p-dioxine (PCDD) bzw. Dibenzofurane (PCDF) oder Chlorpropanole.[24] Das Bundesinstitut für Risikobewertung trifft in einer vorläufigen Bewertung keine abschließende Risikobewertung, da noch Daten fehlen. Es empfiehlt aber, Sucralose-haltige Lebensmittel nicht auf Temperaturen zu erhitzen, wie sie beim Backen, Frittieren und Braten entstehen.

Literatur

Weblinks

Commons: Sucralose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu E 955: Sucralose in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 27. Juni 2020.
  2. ↑ a b c A. Täufel, W. Ternes, L. Tunger, M. Zobel (Hrsg.): Lebensmittellexikon. Behr, 4. Auflage 2005; ISBN 3-89947-165-2; S. 1810.
  3. ↑ Eintrag zu SUCRALOSE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
  4. ↑ a b Eintrag zu Sucralose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Juli 2014.
  5. ↑ Datenblatt Sucralose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  6. ↑ Tate & Lyle Company History
  7. ↑ Zuckerinfo.de (Memento vom 12. Mai 2014 im Internet Archive)
  8. ↑ Burkhard Bilger: The Search for Sweet. In: The New Yorker, 22. Mai 2006.
  9. ↑ Klaus Roth, Erich Lück: Kalorienfreie Süße aus Labor und Natur. In: Chemie in unserer Zeit. Band 46, Nr. 3, 2012, S. 168–192, hier S. 182, doi:10.1002/ciuz.201200587.
  10. ↑ Everything You Need to Know About Sucralose: Educational Booklets & Brochures. (Memento vom 18. April 2009 im Internet Archive) American Academy Of Family Physicians, 2004.
  11. ↑ Mikael Krogerus: Bitterer Kampf um süsse Margen. In: NZZ Folio. Jg. 2006, Nr. 3.
  12. ↑ Daniela Fischer: Sucralose – ein neuer Süßstoff. In: Chemie im Alltag. 2006, abgerufen am 2. Juli 2014.
  13. ↑ Änderung der Richtlinie 94/35 über Süßungsmittel: Umfang der Zulassung von Sucralose (PDF; 22 kB). Stellungnahme des BgVV, Bundesinstitut für Risikobewertung, 9. Februar 2001.
  14. ↑ Süßstoffe: Viel Synthetisches für Süßmäuler. In: Stiftung Warentest (Hrsg.): test. Nr. 10, 2006 (test.de [abgerufen am 4. Februar 2013]).
  15. ↑ No Calorie Sweetener & Sugar Substitute. In: splenda.com. Abgerufen am 14. Juni 2018 (englisch).
  16. ↑ Naomi Lubick: Artificial sweetener persists in the environment (PDF; 336 kB). Environmental Science & Technology Science News, 12. März 2008, doi:10.1021/es087043g.
  17. ↑ Deutschlandfunk, Forschung aktuell, Sendung vom 22. September 2011 Acesulfam: Unbehelligt durch Klo, Kanal und Kläranlage
  18. ↑ M. R. Weihrauch, V. Diehl (2004): Artificial sweeteners – do they bear a carcinogenic risk?. In: Annals of Oncology. Vol. 15, (10), S. 1460–1465, PMID 15367404.
  19. ↑ Abou-Donia MB et al. (2008): Splenda alters gut microflora and increases intestinal p-glycoprotein and cytochrome p-450 in male rats. In: Journal of Toxicology and Environmental Health. 71(21): S. 1415–1429, PMID 18800291.
  20. ↑ Wissenschaftlicher Lebensmittelausschuss der Europäischen Kommission (2000): SCF/CS/ADDS/EDUL/190 Opinion of the Scientific Committee on Food on sucralose (PDF; 132 kB).
  21. ↑ Andrea Conz et al.: Effect of Non-Nutritive Sweeteners on the Gut Microbiota. In: Nutrients. Band 15, Nr. 8, 13. April 2023, S. 1869, doi:10.3390/nu15081869, PMID 37111090 (englisch).
  22. ↑ Nils-Gunnar Ilbäck, Kettil Svensson (2005): Sukralos har utvärderats av EU och WHO. In: Nyhetslista. Schwedische Umweltbehörde Naturvårdsverket.
  23. ↑ Susan S. Schiffman & Kristina I. Rother: Sucralose, A Synthetic Organochlorine Sweetener: Overview Of Biological Issues.; Journal of Toxicology and Environmental Health, 16 (2013), S. 399–451, doi:10.1080/10937404.2013.842523.
  24. ↑ BfR-Stellungnahme Nr. 012/2019 des BfR vom 9. April 2019. Bundesinstitut für Risikobewertung, 9. April 2019, abgerufen am 10. April 2019.

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Struktur von Sucralose