Styphninsäure
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Styphninsäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H3N3O8 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Kristalle nach Vakuumsublimation;[1] nach Kontakt mit Luft tiefgelbe, hexagonale Kristalle[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 245,11 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||||||||||||
| Dichte | 1,83 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | 257 °C (Verpuffung)[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Styphninsäure ist eine aromatische Nitroverbindung, die gelbe Kristalle bildet. Sie ist eine zweibasige Säure. Die Salze der Styphninsäure werden als Styphnate bezeichnet. Das Bleisalz, Bleistyphnat, wird in der Sprengtechnik in Zündsätzen verwendet.
Gewinnung und Darstellung
Styphninsäure wird durch Umsetzung von Resorcin mit Schwefelsäure zu Resorcindisulfonsäure und anschließende Nitrierung mit Salpetersäure hergestellt.[4]
Eigenschaften
- Gelbe, hexagonale, adstringierend schmeckende Kristalle.
- Wird durch Sublimation im Hochvakuum nahezu farblos und färbt sich durch Luftkontakt wieder gelb bis gelbbraun.
- Deflagriert beim raschen Erhitzen.
- Schwer löslich in kaltem Wasser, löslich in heißem Wasser .
- Leicht löslich in Ethanol, Ethylacetat und Ether. Kristallisiert aus Eisessig als Solvat.
- Styphninsäure bildet mit vielen organischen Stoffen (aromatischen Kohlenwasserstoffen) Additionsverbindungen mit charakteristischen Schmelzpunkten.
Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich[5] und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.[6]
Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften: Sauerstoffbilanz −35,9 %[4] Stickstoffgehalt 17,15 %[4] Normalgasvolumen 824 l·kg−1[4] Explosionswärme 3312 kJ·kg−1 (H2O (l))
3204 kJ·kg−1 (H2O (g))[4]Spezifische Energie 959 kJ·kg−1 (68,1 mt/kg)[4] Bleiblockausbauchung 28,4 cm3·g−1[4] Verpuffungspunkt 257 °C[4] Stahlhülsentest Grenzdurchmesser 14 mm[4] Schlagempfindlichkeit 7,4 Nm[4] Reibempfindlichkeit bis 353 N Stiftbelastung keine Reaktion[4]
Die Verbindung gilt als relativ schwacher Sprengstoff, der durch starke Initialzündung detoniert. Die Sprengkraft liegt geringfügig über der von TNT.[4]
Verwendung
Sein Bleisalz Bleistyphnat dient als Initialsprengstoff in Zündsätzen.[4]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu 2,4,6-Trinitroresorcin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu Styphninsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. März 2014.
- ↑ Eintrag zu Styphnic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe. 10., vollst. überarb. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.
- ↑ L. Roth, U. Weller: Gefährliche Chemische Reaktionen. 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag, 2011.
- ↑ Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.
Weblinks
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Styphninsäure
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for explosive substances