Spiramycin

Strukturformel
Struktur von Spiramycin I
Allgemeines
FreinameSpiramycin
Andere Namen

[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-6-{[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-{[(2S,4R,5S,6S)-4,5-Dihydroxy-4,6-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-10-{[(2S,5S,6R)-5-(dimethylamino)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-4-hydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxooxacyclohexadeca-11,13-dien-7-yl]acetaldehyd (IUPAC)

SummenformelC43H74N2O14
Kurzbeschreibung

weißes bis schwach gelbliches Pulver, schwach hygroskopisch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer8025-81-8
EG-Nummer232-429-6
ECHA-InfoCard100.029.476
PubChem5356392
ChemSpider4944970
WikidataQ422265
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01FA02

Wirkstoffklasse

Makrolid-Antibiotikum

Eigenschaften
Molare Masse843,05 g·mol−1
Löslichkeit

schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Aceton, Ethanol und Methanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-SätzeH: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

3550 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Spiramycin ist ein Makrolidantibiotikum. Es wurde zuerst gewonnen aus der in Nordfrankreich aufgefundenen Streptomycesart Streptomyces ambofaciens und von Grünenthal als Selectomycin gehandelt.[3] Spiramycin wirkt gegen verschiedene Bakterienarten und kann auch bei Toxoplasmose eingesetzt werden.[4] Heutzutage stellt eine Toxoplasmose in der Schwangerschaft für gewöhnlich die einzige Indikation für Spiramycin dar.

Wirkung

Spiramycin bindet an die 50S-Untereinheit von Prokaryotischen Ribosomen. Der Mechanismus beobachteter Resistenzen ist noch nicht vollständig aufgeklärt[5] und kann je nach Organismus unterschiedlich sein.[6]

Eigenschaften

Pharmazeutische Qualitäten des Spiramycins werden aus bestimmten Stämmen von Streptomyces ambofaciens gewonnen oder nach anderen Verfahren hergestellt.[7]

Die Hauptkomponente ist Spiramycin I; daneben sind Spiramycin II (4-O-Acetyl-spiramycin I) und Spiramycin III (4-O-Propanoyl-spiramycin I) vorhanden.

Zusammensetzung (als getrocknete Substanz)
  • Spiramycin I: mindestens 80,0 %
  • Spiramycin II: höchstens 5,0 %
  • Spiramycin III: höchstens 10,0 %
  • Summe der Gehalte an Spiramycin I, II und III: mindestens 90,0 %[7]

Als Verunreinigungen treten diverse Strukturverwandte auf wie etwa Spiramycin IV, Spiramycin V, Spiramycin-Dimer, Neospiramycin I, Neospiramicin II und Neospiramicin III (je maximal 2,0 %, in Summe maximal 10,0 %).[7]

Handelsnamen

Humanmedizin

Veterinärmedizin

Weblinks

Einzelnachweise

  1. a b c Datenblatt SPIRAMYCIN CRS (PDF) beim EDQM, abgerufen am 2. Juli 2010.
  2. Datenblatt Spiramycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
  3. Karl Wurm, A. M. Walter: Infektionskrankheiten. In: Ludwig Heilmeyer (Hrsg.): Lehrbuch der Inneren Medizin. Springer-Verlag, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1955; 2. Auflage ebenda 1961, S. 9–223, hier: S. 53.
  4. Vassol St Georgiev: Opportunistic Infections (Infectious Disease (Totowa, N.J.).). Humana Press, 2001, ISBN 1-58829-009-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. J. L. Pernodet, M. T. Alegre, M. H. Blondelet-Rouault, M. Guérineau: Resistance to spiramycin in Streptomyces ambofaciens, the producer organism, involves at least two different mechanisms. In: Journal of General Microbiology. Band 139, Nr. 5, Mai 1993, S. 1003–1011, doi:10.1099/00221287-139-5-1003, PMID 7687646.
  6. Y. Nakajima: Mechanisms of bacterial resistance to macrolide antibiotics. In: Journal of Infection and Chemotherapy. Band 5, Nr. 2, Juni 1999, S. 61–74, doi:10.1007/s101560050011, PMID 11810493.
  7. a b c EDQM (Hrsg.): European Pharmacopoeia 9.0 (2016). Spiramycin (Monografie 01/2017:0293). S. 3635 ff.

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