Sphingosin

Strukturformel
Allgemeines
NameSphingosin
Andere Namen
  • D-erythro-2-Aminooctadec-4-en-1,3-diol
  • 2-Amino-1,3-dihydroxy-4-trans-octadecen
SummenformelC18H37NO2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer123-78-4
EG-Nummer204-651-3
ECHA-InfoCard100.004.230
PubChem5280335
DrugBankDB03203
WikidataQ46298
Eigenschaften
Molare Masse299,49 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

schlecht in Chloroform (20 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-SätzeH: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sphingosin ist ein einfach ungesättigter Aminoalkohol, dessen Moleküle aus 18 Kohlenstoffatomen, einer Aminogruppe und zwei Hydroxygruppen bestehen. Das Sphingosin bildet das Rückgrat der Sphingolipide, einer Klasse der Membranlipide, bei denen die Aminogruppe des Sphingosin mit einer Amidbindung an eine Fettsäure gebunden ist.

Allgemeine Strukturformel der Sphingolipide

Man unterscheidet Sphingolipide in Ceramide, Sphingomyeline, Cerebroside, Ganglioside und Sulfatide. Sie finden sich im Nervengewebe, sie spielen eine wichtige Rolle in der Signalübertragung und der Interaktion einzelner Zellen.

Synthese

Sphingosin wird im Körper aus Palmitoyl-CoA und Serin synthetisiert.

Zuerst werden Palmitoyl-CoA und Serin zu 3-Dehydrosphinganin kondensiert. Dieses wird dann mit Hilfe von NADPH zu Dihydrosphingosin (Sphinganin) reduziert, und dann weiter mit Hilfe von FAD zu Sphingosin oxidiert.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. a b c Datenblatt D-Sphingosine from bovine brain bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).

Auf dieser Seite verwendete Medien

Sphingosin.ogg
Autor/Urheber: LuMau, Lizenz: CC BY-SA 4.0
Ein 18er Aminoalkohol, Struktur und bearbeitung.
Sphingolipid de.svg
Allgemeine Struktur von Sphingolipiden
Sphingosin2.svg
Struktur von Sphingosin