Sotolon

Strukturformel
(R)-Sotolon (links) und (S)-Sotolon (rechts)
Allgemeines
Freiname	Sotolon
Andere Namen	3-Hydroxy-4,5-dimethylfuran-2(5H)-on (IUPAC) 2-Hydroxy-3-methyl-2-penten-4-olid
Summenformel	C6H8O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 28664-35-9 EG-Nummer 249-136-4 ECHA-InfoCard 100.044.655 PubChem 62835 ChemSpider 56569 Wikidata Q421173
Eigenschaften
Molare Masse	128,13 g·mol−1[1]
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,049 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	26–29 °C[1]
Siedepunkt	184 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sotolon ist eine heterocyclische Verbindung mit der Struktur eines intramolekularen Carbonsäureesters (Lactons). Die bei Raumtemperatur flüssige Substanz ist ein starker Aromastoff, der in niedriger Konzentration nach Ahornsirup, Karamell oder verbranntem Zucker, in hoher Konzentration nach Curry, Liebstöckel (Levisticum officinale) oder Bockshornklee (Trigonella foenum-graecum) riecht.^[1][2]

Stoffeigenschaften

Sotolon ist ein weißer bis leicht gelber Feststoff oder eine farblose bis geringfügig gelbe Flüssigkeit. Die Geruchs-Wahrnehmungsschwelle des Stoffs liegt bei wenigen µg/kg.^[3]

Vorkommen

Liebstöckel

Sotolon ist die hauptsächliche Geruchskomponente in den beiden Pflanzen Liebstöckel und Bockshornklee und hat wesentlichen Anteil an den Aromen von Ahornsirup. Im gerösteten Virginischen Tabak, in gereiften Madeira-Weinen und jahrzehntealten Portweinen, im Sake und in anderen Reisweinen ist Sotolon enthalten und hat Anteil am Aroma.^[1][4][5] Auch in zitrushaltigen Erfrischungsgetränken ist Sotolon aufgefunden worden, ist dort aber ein Fremdaroma, das nichtenzymatisch während der Lagerung aus Ethanol und Ascorbinsäure entsteht.^[6]

Biologische Bedeutung

Der Verzehr großer Mengen von sotolonhaltigen Lebensmitteln und Pflanzen wie Bockshornklee kann dazu führen, dass der Urin und der Schweiß vorübergehend den Geruch von Ahornsirup annehmen, da Sotolon relativ unverändert aus dem Körper sezerniert wird. Menschen, die an der autosomal-rezessiv vererbten Ahornsirupkrankheit leiden, besitzen nur defekte 2-Ketosäuren-Dehydrogenase-Komplexe (BCKAD-Komplex), was zu einem gestörten Abbau der Aminosäuren Leucin (Leu), Isoleucin (Ile) und Valin (Val) führt. Diese reichern sich im Blut an, ebenso wie Sotolon, das aus dem Leucin-Intermediärstoffwechsel stammt und im nach Ahornsirup riechenden Urin des Kranken nachweisbar ist.^[2]

Sonstiges

In der Nacht zum 11. Juni 2013 wurden vier Kilogramm Sotolon in einem Chemiebetrieb der Firma Silesia in Neuss-Allerheiligen über einen 120 m hohen Schornstein freigesetzt.^[7] Im Rahmen eines Destillationsprozesses kam es zum Austritt des Aromastoffs Sotolon. Durch Kontakt des Stoffes mit einer heißen Oberfläche kam es anschließend zu einer Verdampfung.^[8] Das führte dazu, dass vormittags im Großraum Köln und später auch in Düsseldorf von Bewohnern ein ausgeprägter Geruch nach Suppe bzw. „Maggi“ wahrgenommen wurde. Die städtische Feuerwehr setzte zur Ursachenforschung sechs Messfahrzeuge und zwei Messleitwagen ein.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt 4,5-Dimethyl-3-hydroxy-2,5-dihydrofuran-2-one bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
2. ↑ ^{a b} F. Podebrad, M. Heil, S. Reichert, A. Mosandl, A. C. Sewell, H. Böhles: 4,5-dimethyl-3-hydroxy-2[5H]-furanone (sotolone) – the odour of maple syrup urine disease. In: J. Inherit. Metab. Dis. 22, 1999, S. 107–114. PMID 10234605.
3. ↑ Hans-Dieter Belitz: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer, Berlin 2008, ISBN 978-3-540-73201-3. 
4. ↑ J. S. Câmara, J. C. Marques, M. A. Alves, A. C. Silva Ferreira: 3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanone levels in fortified Madeira wines: relationship to sugar content. In: J. Agric. Food Chem. 52, 2004, S. 6765–6769. PMID 15506814.
5. ↑ A. C. Silva Ferreira, J. C. Barbe, A. Bertrand: 3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanone: a key odorant of the typical aroma of oxidative aged Port wine. In: J. Agric. Food Chem. 51, 2003, S. 4356–4363. PMID 12848510.
6. ↑ T. König, B. Gutsche, M. Hartl, R. Hübscher, P. Schreier, W. Schwab: 3-Hydroxy-4,5-dimethyl-2(5H)-furanone (Sotolon) causing an off-flavor: elucidation of its formation pathways during storage of citrus soft drinks. In: J. Agric. Food Chem. 47, 1999, S. 3288–3291. PMID 10552647.
7. ↑ ^{a b} Chronologie der 'Maggikalypse' In: Kölner Stadtanzeiger. 11. Juni 2013.
8. ↑ Maggi-Duftwolke: Die Erklärung des Aroma-Herstellers im Wortlaut. auf: express.de