Skelettformel

Die Skelettformel (auch Gerüstformel, englisch skeletal formula) einer organischen Verbindung ist eine Strukturformel, die eine knappe Darstellung der Molekülstruktur erlaubt. Skelettformeln sind allgegenwärtig in der organischen Chemie, da sie nicht nur komplizierte Strukturen klar aufzeigen können, sondern auch schnell und einfach zu zeichnen sind.

Vergleich verschiedener Formelschreibweisen unterschiedlicher Abstraktionsgrade.
StrukturformelnAndere Darstellungsweisen
ElektronenformelValenzstrichformelKeilstrichformelSkelettformelKonstitutionsformelSummenformelVerhältnisformel
MethanMethan Elektronenformel.svgMethan Lewis.svgMethan Struktur.svgexistiert nichtCH4CH4CH4
PropanPropan Elektronenformel.svgPropan Lewis.svgPropan Struktur.svgPropan Skelettformel.svgCH3–CH2–CH3C3H8C3H8
EssigsäureEssigsäure Elektronenformel.svgEssigsäure Valenzstrichformel.svgEssigsäure Struktur.svgEssigsäure Skelettformel.svgCH3–COOHC2H4O2CH2O
WasserWasser Elektronenformel.svgWasserValenz.svgWasserKonstitution.svgexistiert nichtexistiert nichtH2OH2O

Das Kohlenstoffskelett

Der Begriff Skelett bezieht sich auf das Kohlenstoffskelett einer organischen Verbindung, welches durch die Hauptketten, Seitenketten und/oder Ringe die Basis einer organischen Verbindung bildet. Wasserstoffatome sind die häufigsten Atome, die an Kohlenstoffatome gebunden sind, und werden genau wie die Kohlenstoffatome nicht explizit eingezeichnet. Alle anderen Atome werden als Heteroatome bezeichnet; sie bilden funktionelle Gruppen. Diese werden auch als Substituenten bezeichnet, da sie im Molekül ein bestimmtes, an Kohlenstoff gebundenes Wasserstoffatom substituieren (lat.: ersetzen).

Implizierte Kohlenstoff- und Wasserstoffatome

Die Skelettformel von n-Hexan.

In Valenzstrichformeln werden Kohlenstoffatome durch das Elementsymbol „C“ dargestellt, Wasserstoffatome durch „H“. In Skelettformeln wird das Vorhandensein und die Lage dieser Atome zwar nicht dargestellt, aber automatisch vorausgesetzt, d. h. impliziert. Die Darstellung des Kohlenstoffgerüstes erfolgt über das Zeichnen der Bindungen zwischen den Kohlenstoffatomen. Für jedes Kohlenstoffatom wird eine Ecke gezeichnet.

Da Kohlenstoffatome normalerweise 4 Atombindungen ausbilden, wird die Anzahl der angelagerten Wasserstoffatome berechnet, indem die Anzahl der Bindungen des Kohlenstoffatoms von 4 subtrahiert wird. Beispielsweise ist rechts die Skelettformel von Hexan dargestellt. Das mit „C1“ bezeichnete Kohlenstoffatom besitzt nur eine Bindung, also müssen drei Wasserstoffatome an dieses Kohlenstoffatom gebunden sein. Im Vergleich dazu muss „C3“ zwei Wasserstoffatome angelagert haben, denn es hat zwei Bindungen ausgebildet.

Die Skelettformel von Ethanol.

Die Wasserstoffatome von funktionellen Gruppen werden dagegen explizit dargestellt. Ein Beispiel dafür ist die Hydroxygruppe des Ethanols. Die funktionellen Gruppen werden aus Gründen der Klarheit und Kompaktheit als Einheit und ohne Bindungslinien geschrieben. In manchen Fällen, z. B. um ihre Rolle in gewissen Reaktionsmechanismen hervorzuheben, werden diese jedoch eingezeichnet.

Explizit eingezeichnetes Wasserstoffatom am Stereozentrum von (S)-Nicotin zur Verdeutlichung der absoluten Konfiguration; zusätzlich ist die endständige Methylgruppe ausgeschrieben.

Weiterhin werden einzelne Wasserstoffatome auch dann dargestellt, wenn deren Position für eine stereochemische Charakterisierung relevant ist, wie beispielsweise beim Nicotin.

Explizite Heteroatome

Alle Atome, die nicht Kohlenstoff oder Wasserstoff sind, also alle Heteroatome, werden mit ihrem Elementsymbol dargestellt, so z. B. „Cl“ für Chlor, „O“ für Sauerstoff oder „Na“ für Natrium.

Pseudoelemente

Einige Zeichen sehen wie chemische Elemente aus, stellen jedoch häufig vorkommende funktionellen Gruppen oder ein beliebiges Atom aus einer Gruppe dar. Häufig wird z. B. „Ph“ für die Phenylgruppe verwendet.

Es existieren außerdem:

Isotope

Elemente

Alkylgruppen

Aromatische Substituenten

Funktionelle Gruppen

  • Ac für die Acetylgruppe (Ac ist auch das Symbol für das Element Actinium. Actiniumverbindungen sind jedoch so selten, dass diese Konvention kaum zu Verwechselungen führen kann)

Abgangsgruppen

Siehe den Artikel Abgangsgruppe für weitere Informationen

Mehrfachbindungen

Zwei Atome können durch mehr als nur ein Elektronenpaar gebunden sein. Aufgrund der geometrischen und physikalischen Möglichkeiten ergeben sich Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen. Einfachbindungen werden durch einfache Linien zwischen zwei Atomen dargestellt, Doppelbindungen durch zwei parallele Linien und Dreifachbindungen durch drei parallele Linien.

In komplexeren Bindungstheorien existieren nicht-ganzzahlige Bindungswerte. In diesem Fall wird eine Kombination aus durchgezogenen und gestrichelte Linien gezeichnet, die jeweils die ganzzahligen und nicht-ganzzahligen Teile der Bindung darstellen sollen.

N.B. in der oberen Darstellung wurden Doppelbindungen in rot und Dreifachbindungen in blau gezeichnet. Die farbliche Markierung erfolgte nur aus Gründen der Verständlichkeit. Mehrfachbindungen sind normalerweise nicht farblich dargestellt.

Linolsäure mit (Z)- bzw. cis-Konfiguration an beiden C=C-Doppelbindungen.

Es liegt in der Natur der Darstellung, dass langkettige Alkane in der Skelettformel nicht linear gezeichnet werden können (Die Kohlenstoffatome werden durch die Knicke zwischen den Bindungen gekennzeichnet). Aus den Winkeln in der Kohlenstoffkette lässt sich die planare Darstellung von Tetraederwinkeln ableiten. Dadurch stellt eine Skelettformel die cis-trans-Isomerie, die bei Doppelbindungen auftritt, immer korrekt dar.

Im Beispiel oben sind also die trans- bzw. (E)-Konfigurationen der Doppelbindungen dargestellt. Die Dreifachbindungen sind nicht tetraedisch dargestellt, da an Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindungen kein weiteres Wasserstoffatom angelagert sein und somit auch keine cis-trans-Isomerie vorliegen kann. Rechts dargestellt sind zwei cis- bzw. (Z)-C=C-Doppelbindungen, bei der die Carboxygruppe COOH teilweise gezeichnet wurde.

Benzolringe

Benzolring mit delokalisierten Elektronen als Kreis im Sechsring (links) und als Kekulédarstellung.

Benzolringe treten häufig in organischen Verbindungen auf. Um die Delokalisierung der Elektronenpaare über die sechs Kohlenstoffatome im Ring darzustellen, wird ein Kreis innerhalb eines Hexagons aus Einfachbindungen gezeichnet. Dieser Stil ist vor allem in Schulbüchern sehr verbreitet.

Eine Alternative dazu, die in der Wissenschaft oft genutzt wird, ist die Kekuléstruktur. Diese Darstellungsweise gilt als ungenau, da sie drei Einfach- und drei Doppelbindungen unterstellt (Benzol wäre demnach Cyclohexa-1,3,5-trien). Die Vorteile der Darstellungsweise bestehen jedoch darin, dass mit ihr Reaktionsmechanismen eindeutig dargestellt werden können. Die Verwendung der Kekulé-Darstellung setzt jedoch das Wissen um die Elektronenpaardelokalisierung voraus.

Stereochemie

Stereochemische Eigenschaften werden in geeigneter Weise in Skelettformeln dargestellt:

  • Durchgezogene Linien stehen für Atombindungen in der Ebene der Darstellung
  • Keilförmige Linien stehen für Bindungen, die in einer höheren Schicht liegen, also in einer Ebene, die sich näher beim Betrachter befindet
  • Gestrichelte Linien stehen für Bindungen, die in einer tieferen Schicht liegen, also in einer Ebene, die sich weiter vom Betrachter weg befindet
  • Geschwungene, wellenförmige Linien stehen entweder für unbekannte Stereochemie oder für eine racemische Mischung aus beiden möglichen Enantiomeren.

Andere Darstellungsarten von Bindungen

Wasserstoffbrückenbindungen werden manchmal durch gepunktete oder gestrichelte Linien angedeutet. In einigen Fällen werden die unter Stereochemie angesprochenen keilförmigen Linien auch genutzt, um die Oxidationszahl bestimmen zu können. In diesem Fall zeigt der Keil auf das elektronegativere Atom einer Bindung. Die Zählung ergibt sich dann relativ simpel, indem bei jedem Atom −I für jeden Keil und +I für jede Spitze gezählt wird.

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Methan Elektronenformel.svg
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Methan in der Elektronenschreibweise (Lewis-Schreibweise)
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Struktur von Methan
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Methan
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Propan in der Elektronenschreibweise (Lewis-Schreibweise)
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Propane
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Essigsäure in der Elektronenschreibweise (Lewis-Schreibweise)
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Essigsäure
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Water
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Water
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Struktur von Nikotin
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chemical structure of benzene using both common depictions
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Amphetamine molecular structure. Methamphetamine has the same structure, with the addition of a methyl group attached to the nitrogen. Molecular structure of racemic amphetamine. Methamphetamine has a similar structure, with the addition of a methyl group bonded to the amine. Amphetamine molecular structure. Methamphetamine has a methyl group attached to the nitrogen. Amphetamine, the prototypical releasing agent, which acts on norepinephrine and dopamine. An example showing a two-dimensional visual representation of the structure of the compound amphetamine, which has the composition C9H13N and a mass of 135.21.
Ethanol-2D-skeletal.svg
Ethanol chemical structure
Skeletal-formulae-terminal-triple-bond.svg
Terminal triple bond of hex-1-yne
Linoleic acid.svg
Chemical structure of linoleic acid.
(R)-2-Chloro-2-fluoropentane.svg
Skeletal formula of (R)-2-chloro-2-fluoropentane. Created with ChemDoodle 8.1.0 and Adobe Illustrator CC 2015.