Silafluofen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Silafluofen
Andere Namen	Silonen (4-Ethoxyphenyl)[3-(4-fluor-3-phenoxyphenyl)propyl]dimethylsilan Neophan Joker Silatop
Summenformel	C25H29FO2Si
Kurzbeschreibung	farblose oder gelbliche ölige Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 105024-66-6 EG-Nummer 405-020-7 ECHA-InfoCard 100.100.662 PubChem 92430 ChemSpider 83448 Wikidata Q7514043
Eigenschaften
Molare Masse	408,58 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,08 g·cm−3[1]
Siedepunkt	zersetzt sich[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (0,001 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 360F​‐​410 P: 201​‐​273​‐​308+313​‐​501 [4]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5] > 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Silafluofen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroid-Ether^[5], welche 1984 in Japan von Yoshio Katsuda bei Dainippon gefunden wurde.^[6] In Deutschland erhielt Hoechst,^[7] in Nordamerika FMC ein Patent.^[8] 1991 wurde Silafluofen erstmals in Japan zugelassen. Es ist deutlich weniger fischtoxisch als die anderen Pyrethroide.^[9]

Gewinnung und Darstellung

Silafluofen kann durch eine mehrstufige Reaktion dargestellt werden. Zuerst werden 3-Chlor-4-fluornitroanilin und Natriumnitrit umgesetzt, deren Produkt dann mit Bromwasserstoff und Kupfer(II)-bromid bromiert wird. Das Produkt reagiert nun mit dem Grignard-Reagenz hergestellt aus 3-Brompropen. Danach wird 4-Ethoxyphenyldimethylsilan unter Anwesenheit von Hexachloridoplatinsäure addiert. Das Zwischenprodukt reagiert nun mit Natriumphenolat zum Endprodukt.^[10]

Verwendung

In Japan wird Silafluofen seit 1995 als Pflanzenschutzmittel in verschiedenen Kulturen eingesetzt. Für Fische ist es weniger giftig als andere Pyrethroide, was insbesondere beim Nassreisanbau von Bedeutung ist.^[5] Silafluofen wird als Insektizid und Termitizid vor allem im Holzschutz verwendet.^[9] Es eignet sich dafür wegen seiner Stabilität gegenüber Abbau im Boden, durch Sonnenlicht oder durch Basen.^[6]

Zulassung

Der Wirkstoff Silafluofen war in der EU nie für Pflanzenschutzmittel zugelassen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[11]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Silafluofen in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 17. Dezember 2013.
2. ↑ Eintrag zu (4-Ethoxyphenyl)(3-(4-fluor-3-phenoxyphenyl)propyl)dimethylsilan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Eintrag zu (4-ethoxyphenyl)(3-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)propyl)dimethylsilane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Datenblatt Silafluofen, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Dezember 2013 (PDF).
5. ↑ ^{a b c d} Yoshio Katsuda, Yoshihiro Minamite, Charunee Vongkaluang: Development of Silafluofen-Based Termiticides in Japan and Thailand. In: Insects. 2, 2011, S. 532–539, doi:10.3390/insects2040532.
6. ↑ ^{a b} New Applications of Silafluofen to Termite Control.
7. ↑ Patent EP0224024: Neue Silanderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel. Angemeldet am 21. Oktober 1986, veröffentlicht am 20. Juni 1990, Anmelder: Hoechst AG.‌
8. ↑ Patent US4709068: Compounds containing a dimethylsilane core and a phenoxybenzyl substituent are found to exhibit pyrethroid-like activity toward insects with low toxicity to fish. Angemeldet am 2. Juni 1986, veröffentlicht am 24. November 1987, Anmelder: FMC Corporation.‌ & US4883789 Substituted Phenyltrialkyl-Silane Insecticides
9. ↑ ^{a b} Alexander Grube: Totalsynthese neuer Spinosynanaloga. Cuvillier, Göttingen 2007, ISBN 3-86727-439-8, S. 28 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
10. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 970 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
11. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Silafluofen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.