Selenomethionin

Strukturformel
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	Selenomethionin
Andere Namen	2-Amino-4-(methylselenyl)buttersäure
Summenformel	C5H11NO2Se
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1464-42-2 (Racemat) 3211-76-5 (L-Selenomethionin) 13091-98-0 (D-Selenomethionin) EG-Nummer 215-977-0 ECHA-InfoCard 100.014.525 PubChem 15103 ChemSpider 14375 Wikidata Q415925
Eigenschaften
Molare Masse	196,1 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	265–267 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] L-Selenomethionin Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​331​‐​373​‐​410 P: 261​‐​273​‐​301+310​‐​311​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Selenomethionin ist eine α-Aminosäure und ein Analogon der Aminosäure Methionin.

Stereochemie

Selenomethionin besitzt ein Stereozentrum, somit existieren zwei Enantiomere. Ist der Name ‚Selenomethionin‘ durch keinen Deskriptor näher gekennzeichnet, ist L-Selenomethionin [Synonym: (S)-Selenomethionin] gemeint.

D-Selenomethionin [Synonym: (R)-Selenomethionin] ist das Enantiomer von L-Selenomethionin und kommt in der Natur nicht vor.

Enantiomere von Selenomethionin
Name	L-Selenomethionin	D-Selenomethionin
Andere Namen	(S)-Selenomethionin	(R)-Selenomethionin
Strukturformel
CAS-Nummer	3211-76-5	13091-98-0
	1464-42-2 (unspez.)
EG-Nummer	608-705-0	–
	215-977-0 (unspez.)
ECHA-Infocard	100.123.183	–
	100.014.525 (unspez.)
PubChem	–	5460538
	15103 (unspez.)
DrugBank	DB11142	−
	− (unspez.)
Wikidata	Q27096144	Q27110364
	Q415925 (unspez.)

Eigenschaften

Zwitterionen von L-Selenomethionin (links) bzw. D-Selenomethionin (rechts)

Selenomethionin liegt überwiegend als „inneres Salz“ bzw. Zwitterion vor, dessen Bildung dadurch zu erklären ist, dass das Proton der Carboxygruppe zum einsamen Elektronenpaar des Stickstoffatoms der Aminogruppe wandert:

Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genaugenommen ist dies am isoelektrischen Punkt (bei einem bestimmten pH-Wert) der Fall, bei dem das Selenomethionin auch seine geringste Löslichkeit in Wasser besitzt. Selenomethionin zählt nicht zu den essentiellen Aminosäuren.

Synthese

Zur Synthese von racemischem Selenomethionin geht man aus von α-Brom-γ-butyrolacton. Man substituiert das Halogen gegen eine Aminogruppe durch Umsetzung mit Ammoniak. Der entstehende Bromwasserstoff wird mit Bariumhydroxid neutralisiert. Beim Ansäuern mit Schwefelsäure entsteht das Hydrobromid von α-Amino-γ-butyrolacton. Dessen Ringöffnung mit Kaliumacetat und Ethanol liefert ein Diketopiperazin, das zugleich ein Diol mit zwei primären Hydroxygruppen ist. Die nucleophile Substitution mit Kaliummethylselenid und anschließende saure Aufarbeitung liefert dann (RS)-Selenomethionin.^[2]

Verwendung

L-Selenomethionin wird in der Röntgenstrukturanalyse von Proteinen verwendet. Hierbei wird während der rekombinanten Proteinsynthese Selenomethionin statt Methionin in die Proteine eingebaut. Dies dient der Lösung des Phasenproblems (Patterson-Methode).^[3]

L-Selenomethionin wird auch zur Versorgung des Menschen mit dem Spurenelement Selen genutzt: Dazu wird diese Aminosäure an Hefen verfüttert, die Hefen wiederum werden zu pharmazeutischen Präparaten weiter prozessiert.

Sonstiges

• Abkürzung: SeMet, Sem
• Restname: Selenomethionyl-
• Seitenkette: lipophil

Siehe auch

• Selenocystein

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Seleno-L-methionine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
2. ↑ ^{a b} X. G. Ran, D. R. Cao, L. Y. Wang, Y. C. Lin: A Convenient Synthesis of D,L-Selenomethionine, Polish J. Chem. 83 (2009) 431–435.
3. ↑ Michael Pieper, Michael Betz, Nediljko Budisa, Franz-Xaver Gomis-Rüth, Wolfram Bode, Harald Tschesche: Expression, Purification, Characterization, and X-Ray Analysis of Selenomethionine 215 Variant of Leukocyte Collagenase, in: J Protein Chem., 1997, 16 (6), S. 637–650; PMID 9263126; doi:10.1023/A:1026327125333.