Selenoharnstoff

Strukturformel
Allgemeines
Name	Selenoharnstoff
Summenformel	CH4N2Se
Kurzbeschreibung	weißer kristalliner Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 630-10-4 EG-Nummer 211-129-9 ECHA-InfoCard 100.010.119 PubChem 6327594 ChemSpider 10293781 Wikidata Q1786341
Eigenschaften
Molare Masse	123,02 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	215 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit	mäßig löslich in heißem Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​331​‐​373​‐​410 P: 261​‐​273​‐​301+310​‐​311​‐​501 [3]
Toxikologische Daten	50 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Selenoharnstoff ist ein Derivat des Harnstoffs, bei dem das Sauerstoffatom durch ein Selenatom substituiert ist.

Synthese

Ausgehend von den Edukten Calciumcyanamid und Selenwasserstoff kann Selenoharnstoff hergestellt werden.^[2]

${\displaystyle \mathrm {CaCN_{2}+H_{2}Se+2\,H_{2}O\rightarrow SeC(NH_{2})_{2}+Ca(OH)_{2}} }$

Verwendung

Selenoharnstoff wird zur Darstellung von Selenazolen verwendet. So entstehen bei der Umsetzung mit α-Halogenketonen 2-Amino-4-alkylselenazole. Die Reaktion von α-Halogencarbonsäuren mit Selenoharnstoff führt zu 2-Amino-4-selenazolonen.^[2]

Abgeleitete Verbindungen

• Ethylselenoharnstoff^[4]
• Allylselenoharnstoff^[4]
• Phenylselenoharnstoff^[4]
• Benzylselenoharnstoff^[4]

Siehe auch

• Thioharnstoff

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Datenblatt Selenoharnstoff bei AlfaAesar, abgerufen am 8. März 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d} Heinrich Rheinboldt in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, S. 1187–1188.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Selenourea bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Dezember 2020 (PDF).
4. ↑ ^{a b c d} Heinrich Rheinboldt in Houben-Weyl Methoden der Organischen Chemie, herausgegeben von Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler, Band 9, Schwefel-, Selen und Tellur-Verbindungen, Thieme Verlag, Stuttgart, 1955, S. 1189–1190.