Sebacinsäuredi-n-butylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sebacinsäuredi-n-butylester
Andere Namen	Dibutylsebacat Decandisäuredibutylester DIBUTYL SEBACATE (INCI)[1]
Summenformel	C18H34O4
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-43-3 EG-Nummer 203-672-5 ECHA-InfoCard 100.003.339 PubChem 7986 ChemSpider 13837584 Wikidata Q411272
Eigenschaften
Molare Masse	314,46 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−11 °C[2]
Siedepunkt	343 °C[2]
Dampfdruck	3,99 hPa (180 °C)[3]
Löslichkeit	fast unlöslich in Wasser (40 mg·l−1 bei 20 °C)[4] und Propylenglycol löslich in Hexan, Toluol, Ethanol und Aceton[5]
Brechungsindex	1,4433 (15 °C)[6]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	19.500 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[7][4] 14.870 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[8][4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Sebacinsäuredi-n-butylester, auch Dibutylsebacat, ist eine farb- und geruchlose, ölige organische chemische Verbindung, der Diester der Sebacinsäure mit dem Alkohol 1-Butanol. Dibutylsebacat besitzt ein breites Anwendungsspektrum als Weichmacher in Kunststoffen, Zusatz in kosmetischen und Hautpflegeprodukten^[9] sowie Bestandteil von Retard-Hartgelatinekapseln für Arzneimittel.^[10]

Darstellung

Die Verbindung kann durch säurekatalysierte Veresterung von Sebacinsäure mit 1-Butanol hergestellt werden.

Eigenschaften

Der Flammpunkt liegt bei 178 °C, die Zündtemperatur bei 365 °C.^[2]

Verwendung

Sebacinsäuredi-n-butylester dient hauptsächlich als Weichmacher für Kunststoffe, auch Kunststoff-Folien, ist jedoch auch in vielen kosmetischen Produkten, Haut- und Haarpflegemitteln, Kosmetika und Arzneimittelkapseln enthalten. Sebacinsäuredibutylester darf aufgrund seiner geringen Toxizität in Lebensmittelverpackungen enthalten sein.^[11] Weiterhin wirkt es filmbildend und phlegmatisierend, weshalb es Explosiv- und hochreaktiven Treibstoffen wie dem Treibstoff Otto 2 in Torpedos beigemischt wird.^[12]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu DIBUTYL SEBACATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2021.
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Dibutylsebacat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Datenblatt Sebacinsäuredi-n-butylester bei Merck, abgerufen am 21. August 2007.
4. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Dibutyl sebacate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. März 2021.
5. ↑ chemicalland21.com Dibutyl Sebacate (Memento des Originals vom 30. Januar 2010 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/chemicalland21.com.
6. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-148.
7. ↑ Gigiena i Sanitariya. (HYSAAV.) Vol. 55(6), S. 86, 1990.
8. ↑ Spravochnik po Toksikologii i Gigienicheskim Normativam. S. 69, 1999.
9. ↑ inhaltsstoffe-kosmetik.de: Dibutyl Sebacate (Memento vom 21. Dezember 2016 im Internet Archive).
10. ↑ Gelbe Liste: Seite nicht mehr abrufbar, Suche in Webarchiven: @1@2Vorlage:Toter Link/www.gelbe-liste.de Bestandteil Dibutylsebacat.
11. ↑ Bedarfsgegenständeverordnung (BedGgstV): Anlage 2 zu § 4 Abs. 1 und 1a und § 6 Satz 1 Nr. 1. Stoffe, die für die Herstellung von Zellglasfolien zugelassen sind.
12. ↑ globalsecurity.org: MK-46 Torpedo Specifications, In: Power Plant: Two-speed, reciprocating external combustion; Mono-propellant (Otto fuel II) fueled, abgerufen am 10. Dezember 2009.