Salicylsäurebenzylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Salicylsäurebenzylester
Andere Namen	Benzylsalicylat BENZYL SALICYLATE (INCI)[1]
Summenformel	C14H12O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 118-58-1 EG-Nummer 204-262-9 ECHA-InfoCard 100.003.876 PubChem 8363 ChemSpider 8060 Wikidata Q416929
Eigenschaften
Molare Masse	228,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest bis flüssig[2]
Dichte	1,18 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	24 °C[2][3][4]
Siedepunkt	168–170 °C (16 hPa)[2] 211 °C (27 hPa)[3] 318 °C[4]
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[7] ggf. erweitert[8][6] Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​319​‐​412 P: 273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[6]
Toxikologische Daten	2227 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[9]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Salicylsäurebenzylester oder auch Benzylsalicylat ist der Benzylester der Salicylsäure. Es ist eine viskose Flüssigkeit, die einen angenehmen Geruch besitzt und in Wasser wenig, in Alkoholen und Ether leicht löslich ist. Er wird aus dem ätherischen Öl der Landnelke (Dianthus caryophyllus) isoliert und findet als Stabilisator für Parfums, Reinigungsmittel, Sonnenschutzmittel u. a. Verwendung.^[3][4]

Darstellung und Gewinnung

Die industrielle Herstellung erfolgt durch die Umsetzung von Natriumsalicylat mit Benzylchlorid oder durch eine Umesterung von Salicylsäuremethylester in Gegenwart von Benzylalkohol.^[4]

Gefahrenbewertung

Salicylsäurebenzylester wurde 2018 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Salicylsäurebenzylester waren die Besorgnisse bezüglich der Eigenschaften als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung soll ab 2020 von Deutschland durchgeführt werden.^[10]

Weblinks

• Eintrag zu Benzyl Salicylate in der Consumer Product Information Database

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu BENZYL SALICYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2021.
2. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Salicylsäurebenzylester bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Dezember 2019 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Salicylsäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. November 2020.
4. ↑ ^{a b c d} O. Boullard, H. Leblanc, B. Besson: Salicylic Acid. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie. Wiley-VCH, Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.a23_477. 
5. ↑ Datenblatt Salicylsäurebenzylester (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 12. Mai 2017.
6. ↑ ^{a b} Eintrag zu Benzylsalicylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
7. ↑ Eintrag zu Benzyl salicylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. April 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
8. ↑ Delegierte Verordnung (EU) 2021/849
9. ↑ Eintrag zu Benzyl salicylate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 8363)
10. ↑ Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Benzyl salicylate, abgerufen am 26. März 2019.Vorlage:CoRAP-Status/2020