Safranine

Die Safranine sind eine Gruppe von Indamin-Farbstoffen. Sie sind Derivate des Phenazins.

Ihre Grundstruktur, das 3,7-Diamino-5-phenyl-phenaziniumchlorid, wird als Phenosafranin bezeichnet.^[1]

Weitere Vertreter sind u. a. Rhodulinrot G, Rhodulinviolett und Safranin T. Auch die strukturell eng verwandten Mauveine zählen zu den Safraninen.

Safranine
Name	Phenosafranin	Safranin T	Rhodulinrot G	Rhodulinviolett
Grundstruktur	Darstellung einer der mesomeren Grenzstrukturen
R1	–H	–CH3	–CH3	–H
R2	–NH2	–NH2	–NHCH3	–N(CH3)2
R3	–H	–CH3	–CH3	–CH3
CAS-Nummer	81-93-6	477-73-6	10130-52-6	16508-73-9
PubChem	65732	2723800		167545
Summenformel	C18H15ClN	C20H19ClN4	C21H21ClN4	C21H21ClN4
Molare Masse	322,80 g·mol−1	350,85 g·mol−1	364,87 g·mol−1	364,87 g·mol−1

Der tatsächliche Farbstoff des Safrans, Crocetin (8,8′-Diapocarotin-8,8′-disäure), hat dagegen eine offenkettige Polyen-Struktur.

Je nach Struktur fluoreszieren die Safranine vom roten bis in den violetten Spektralbereich.

Die Farbigkeit dieser Pigmente ist in der Vielzahl der Resonanzstrukturen begründet, die am Mesomeriehybrid ihrer Moleküle beteiligt sind.^[2]

Safranine wurden in der Leder- und Papierfärberei, der Mikroskopie sowie als Redoxindikator verwendet.^[1]

• Safranine. In: Meyers Konversations-Lexikon, 1905.

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Safranine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Januar 2014.
2. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 259, ISBN 978-3-906390-29-1.