Ringöffnung

Von oben nach unten: Katalytische Hydrierung von Cyclopropan und Cyclobutan, Bromierung von Cyclopropan und Ringöffnung eines Oxirans mit einem sekundären Amin.

Ringöffnung ist ein Reaktionstyp in der organischen Chemie. Dabei wird ein ringförmiges Edukt (Startmaterial) in ein offenkettiges Produkt umgewandelt.

Bildung niedermolekularer Produkte

Als Edukte kommen Heterocyclen, wie Aziridine^[1] oder Epoxide (Oxirane)^[2] sowie Alicyclen, wie Cyclopropan, Cyclobutan^[3] oder deren Derivate in Frage. Diese Edukte weisen gespannte Ringsysteme auf, weil die Bindungswinkel deutlich vom Idealzustand abweichen, und sind somit reaktionsfreudig.

Polymerchemie

Cycloalkene, wie Cyclopenten, lassen sich durch ringöffnende Metathese in kettenförmige Polymere umwandeln.^[4] Bei der Ringöffnungspolymerisation reagieren cyclische Monomere (meist Lactone oder Lactame) zu kettenförmigen makromolekularen Polyestern bzw. Polyamiden.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 560.
2. ↑ Ulrich Lüning: Organische Reaktionen. 2. Auflage, Elsevier GmbH, München 2007, ISBN 978-3-8274-1834-0, S. 38.
3. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 220.
4. ↑ M. D. Lechner, K. Gehrke, E. H. Nordmeier: Makromolekulare Chemie. 4. Auflage, Birkhäuser Verlag 2010, ISBN 978-3-7643-8890-4, S. 99–100.
5. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 737.