Ribulose

Strukturformel
D- und L-Ribulose in Fischer-Projektion
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
NameRibulose
Andere Namen
  • 1,3,4,5-Tetrahydroxypentan-2-on (IUPAC)
  • Adonose
  • Erythro-2-Pentulose
SummenformelC5H10O5
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche viskose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer207-687-8
ECHA-InfoCard100.006.989
PubChem151261
WikidataQ57830363
Eigenschaften
Molare Masse150,13 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ribulose ist ein Einfachzucker (Monosaccharid) aus der Gruppe der Kohlenhydrate. Da sie fünf Kohlenstoffatome besitzt, gehört die Ribulose zu den Pentosen, wegen ihrer Ketogruppe ist sie außerdem eine Ketose.

Vorkommen

D-Ribulose kommt in der Natur in allen Pflanzen als Stoffwechselprodukt vor. Ebenso ist sie ein häufiges Stoffwechselintermediat in Bakterien (als Ribulose-5-phosphat).

Herstellung

D-Ribulose kann durch Epimerisierung aus D-Arabinose in Pyridin gewonnen werden.

Eigenschaften

Alle Pentosen besitzen die Summenformel C5H10O5. Die meisten Monosaccharide können sowohl offenkettig, als auch in Ringform vorliegen. Wegen der Chiralität des Moleküls existieren zwei verschiedene Stereoisomere (D- und L-Ribulose). Ribose und Arabinose als Aldopentosen stehen mit der Ketopentose Ribulose im tautomeren Gleichgewicht.

D-Ribulose – Schreibweisen
KeilstrichformelHaworth-Schreibweise
D-Ribulose Keilstrich.svgAlpha-D-Ribulofuranose.svg
α-D-Ribulofuranose
Beta-D-Ribulofuranose.svg
β-D-Ribulofuranose

Biologische Bedeutung

Ribulose ist eine wichtige Verbindung im Calvin-Zyklus, durch den CO2 zu Glucose assimiliert wird. Für diese sogenannte Dunkelreaktion der Photosynthese wird aus der Lichtreaktion gewonnene Energie verwendet. Im Calvin-Zyklus stellt sie als D-Ribulose-1,5-bisphosphat das Anfangsmolekül, welches sich mit Kohlenstoffdioxid verbindet.

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu d-Ribulose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Mai 2016.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

Weblinks

Commons: Ribulose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Auf dieser Seite verwendete Medien

Beta-D-Ribulofuranose.svg
Struktur von beta-D-Ribulofuranose (Haworth-Schreibweise)
DL-Ribulose.svg
Struktur von Ribulose
D-Ribulose Keilstrich.svg
Struktur von D-Ribulose als Keilstrichformel
Alpha-D-Ribulofuranose.svg
Struktur von alpha-D-Ribulofuranose (Haworth-Schreibweise)