Pyridincarbonsäuren

Pyridincarbonsäuren
NamePicolinsäureNicotinsäureIsonicotinsäure
Andere NamenPyridin-2-carbonsäurePyridin-3-carbonsäurePyridin-4-carbonsäure
StrukturformelStruktur von PicolinsäureStruktur von NicotinsäureStruktur von Isonicotinsäure
CAS-Nummer98-98-659-67-655-22-1
PubChem10189385922
SummenformelC6H5NO2
Molare Masse123,11 g·mol−1
Aggregatzustandfest
Schmelzpunkt134–137 °C[1]236,6 °C[2]315–319 °C[3]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Achtung[1]
Gefahrensymbol
Achtung[2]
Gefahrensymbol
Achtung[3]
H- und P-Sätze302​‐​319319319
keine EUH-Sätzekeine EUH-Sätzekeine EUH-Sätze
305+351+338305+351+338260​‐​262​‐​305+351+338

Die Pyridincarbonsäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit einer Carboxygruppe (–COOH) substituiert ist. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H5NO2. Sie sind vor allem unter ihren Trivialnamen Picolinsäure, Nicotinsäure und Isonicotinsäure bekannt. Sie lassen sich aus den Picolinen durch Oxidation der Methylgruppe z. B. mittels Kaliumpermanganat (KMnO4) darstellen.[4]

Siehe auch

  • Pyridindicarbonsäuren
  • Pyridintricarbonsäuren

Einzelnachweise

  1. a b Eintrag zu Picolinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Eintrag zu Nicotinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Juni 2011. (JavaScript erforderlich)
  3. a b Eintrag zu Isonicotinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Juni 2011. (JavaScript erforderlich)
  4. Harold Hart (Autor), Leslie E. Craine (Autor), David J. Hart (Autor), Christopher M. Hadad (Autor); Nicole Kindler (Übersetzer): Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8, S. 494.

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Struktur von Nicotinsäure (Niacin) Structure of nicotinic acid (niacin)
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Isonicotinsäure
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Pikolinsäure