Pyrazol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pyrazol
Andere Namen	1H-Pyrazol 1,2-Diazol
Summenformel	C3H4N2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit pyridinartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 288-13-1 EG-Nummer 206-017-1 ECHA-InfoCard 100.005.471 PubChem 1048 ChemSpider 1019 DrugBank DB02757 Wikidata Q408908
Eigenschaften
Molare Masse	68,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	66–68 °C[1]
Siedepunkt	186–188 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Ethanol, Wasser und Ether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​315​‐​318​‐​373​‐​412 P: 260​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352+312​‐​305+351+338 [3]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	105,4 kJ/mol[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyrazol ist ein fünfgliedriger Heterocyclus aus drei Kohlenstoff- und zwei benachbarten Stickstoffatomen. Es ist die Stammverbindung der Pyrazole. 1H-Pyrazol ist ein Strukturisomer des Imidazols und ähnelt diesem in den chemischen Eigenschaften. Sein vollständig gesättigtes Analogon ist das Pyrazolidin. 1H-Pyrazol ist ein Heteroaromat, die 3H- und 4H-Isomere sind nicht aromatisch.

Darstellung

Die am häufigsten angewandte Methode zur Synthese von Pyrazolverbindungen ist die Cyclisierung von 1,3-Diketonen mit Hydrazinderivaten. Verdienste um die Forschung auf diesem Gebiet erwarben im 19. Jahrhundert der Nobelpreisträger Eduard Buchner und der Chemiker Ludwig Knorr. Daneben gibt es alternative Synthesevarianten.

Eigenschaften

Pyrazol ist eine schwache Base (pK_b: 11,5^[5]), die pyridinartig riecht. Bei Raumtemperatur bildet es farblose Kristalle, die bei 70 °C schmelzen. Gegen Säuren, Oxidations- und Reduktionsmittel ist Pyrazol relativ beständig.

Verwendung

Verschiedene Derivate des Pyrazols haben gewisse Bedeutung in der Medizin, in der Landwirtschaft sowie als Farbstoffe.

Literatur

• A. Schmidt, A. Dreger: Recent Advances in the Chemistry of Pyrazoles. Properties, Biological Activities, and Syntheses, in: Current Organic Chemistry 15 (2011), 1423–1463, doi:10.2174/138527211795378263 (Übersichtsartikel zu Eigenschaften, biologischen Aktivitäten und Synthesen von Pyrazolen)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Pyrazol (PDF) bei Merck, abgerufen am 22. April 2011.
2. ↑ Eintrag zu 1H-Pyrazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Pyrazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
5. ↑ Eintrag zu Pyrazole in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)