Putrescin

Strukturformel
Struktur von 1,4-Diaminobutan
Allgemeines
NamePutrescin
Andere Namen
  • Butan-1,4-diamin
  • 1,4-Diaminobutan
  • Tetramethylendiamin
SummenformelC4H12N2
Kurzbeschreibung

farbloser kristalliner Feststoff mit aminartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer110-60-1
EG-Nummer203-782-3
ECHA-InfoCard100.003.440
PubChem1045
ChemSpider13837702
DrugBankDB01917
WikidataQ410190
Eigenschaften
Molare Masse88,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,88 g·cm−3[1][2]

Schmelzpunkt

25–27 °C[1]

Siedepunkt

158 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (930 g·l−1 bei 20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
GefahrensymbolGefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahr

H- und P-SätzeH: 226​‐​302​‐​311​‐​314​‐​330
P: 210​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Putrescin (von lat.: putrere „verfaulen, eitern“) ist der Trivialname für Butan-1,4-diamin, ein Diamin des Butans.

Vorkommen

Putrescin ist ein bei Fleischfäulnis, aber auch im lebenden Organismus aus Ornithin durch Decarboxylierung entstehendes biogenes Amin.[4] Verantwortlich für diese Zersetzung ist das Enzym Ornithindecarboxylase. Putrescin ist in frischem Fleisch enthalten, und seine Menge nimmt mit der Dauer der Lagerung zu. In der Lebensmittelchemie gibt der Putrescin-Gehalt also einen Hinweis auf die Frische von Fleisch.

Als Fäulnisbase ist es Bestandteil der Ptomaine (sog. Leichengift) und trägt so auch zum Verwesungsgeruch bei.

Verwendung

1,4-Diaminobutan stellt eine Ausgangskomponente für makromolekulare Stoffe sowie für die Herstellung von Arzneistoffen und Pflanzenschutzmitteln dar.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Tetramethylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. April 2020. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Datenblatt 1,4-Diaminobutan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Januar 2020 (PDF).
  3. ↑ Datenblatt 1,4-Diaminobutan (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2020.
  4. ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011), ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 65.

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