Purin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Purin
Andere Namen	7H-Imidazo[4,5-d]pyrimidin 3,5,7-Triazaindol Kurzzeichen R (Purin)
Summenformel	C5H4N4
Kurzbeschreibung	Farblose Nadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 120-73-0 EG-Nummer 204-421-2 ECHA-InfoCard 100.004.020 PubChem 1044 Wikidata Q188261
Eigenschaften
Molare Masse	120,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,22 g·cm−3 [2]
Schmelzpunkt	217 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser und in heißem Ethanol[1] nahezu unlöslich in Diethylether und Chloroform[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten	800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Purin (R) ist ein heterobicyclisches aromatisches Amin mit vier Stickstoffatomen. Purin ist der Grundkörper der Stoffgruppe der Purine.

Darstellung und Gewinnung

Das unsubstituierte Purin kommt in der Natur nicht vor. Die erste Darstellung gelang Emil Fischer 1884 durch das Erhitzen von Harnsäure.^[5] Die Herstellung erfolgt durch die Umsetzung von Aminoacetonitril mit Formamid^[1] bzw. in abgewandelter Form aus Phthalimidoacetonitril und Trisformaminomethan.^[5] Eine weitere Herstellung ist in einer auf Wilhelm Traube basierenden Synthese aus 4,5-Diaminopyrimidin und wasserfreier Ameisensäure möglich.^[5][6]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Purin bildet farblose Kristalle, die bei 217 °C schmelzen.^[1] Es kristallisiert in einem rhombischen Kristallgitter.^[7] Für die feste Verbindung wurde eine Verbrennungsenthalpie von −2708 kJ·mol⁻¹ bestimmt.^[2] Die entsprechende Bildungsenthalpie beträgt 169,4 kJ·mol⁻¹.^[2]

Chemische Eigenschaften

Das Molekül kann als kondensiertes Ringsystem, zusammengesetzt aus den beiden Heterocyclen Pyrimidin (rot) und Imidazol (grün), aufgefasst werden. Deshalb lautet sein systematischer Name 7H-Imidazo[4,5-d]pyrimidin.

Das 7H-Purin steht mit seinem Isomer, dem 9H-Purin, in einem tautomeren Gleichgewicht.

Abgeleitete Verbindungen

Purin-Alkaloide

Vom Grundgerüst des Xanthins leiten sich auch einige Alkaloide ab, die Purinalkaloide:

Purinalkaloide

Name	Grundstruktur	R1	R2	R3
Koffein		–CH3	–CH3	–CH3
Theobromin		–H	–CH3	–CH3
Theophyllin		–CH3	–CH3	–H

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Purin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2014.
2. ↑ ^{a b c} D.R. Kirklin, E.S. Domalski: Enthalpy of combustion of purine, in: J. Chem. Thermodyn., 1984, 16, S. 633–642; doi:10.1016/0021-9614(84)90043-0.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Purine, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Februar 2013 (PDF).
4. ↑ Eintrag zu 1H-Purine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 1044)
5. ↑ ^{a b c} Brockhaus ABC Chemie, F.A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1971, S. 1143.
6. ↑ S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der Organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 560.
7. ↑ D. G. Watson, R. M. Sweet, R. E. Marsh: The crystal and molecular structure of purine, in: Acta Cryst., 1965, 19, S. 573–580; doi:10.1107/S0365110X65003900.