Pterin

Strukturformel
Struktur von Pterin
Allgemeines
NamePterin
Andere Namen

2-Amino-3H-pteridin-4-on

SummenformelC6H5N5O
Kurzbeschreibung

beigefarben bis gelber kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer2236-60-4
EG-Nummer218-799-1
ECHA-InfoCard100.017.091
PubChem73000
ChemSpider65806
WikidataQ386702
Eigenschaften
Molare Masse163,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

>360 °C[2]

pKS-Wert
  • pKs1 2,20 (20 °C)[3]
  • pKs2 7,86 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-SätzeH: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pterin ist ein Derivat des Pteridins und damit eine heterocyclische Verbindung. Sie tritt als Strukturelement in vielen Biomolekülen auf, so z. B. in verschiedenen Farbpigmenten von Insekten wie Leukopterin und Xanthopterin, im Cofaktor Biopterin oder im Vitamin Folsäure.

Eigenschaften

Pterin bildet hellgelbe Kristalle. Beim Erhitzen zersetzt es sich, ohne zu schmelzen. Die Verbindung zeigt zwei Säurekonstanten mit pKs1 2,20 und pKs2 7,86 (in Wasser bei 20 °C).[3] Die Löslichkeit in Wasser beträgt 0,175 g*l−1.[5]

Die Verbindung kann in zwei tautomeren Strukturen auftreten.[6] Pterin tautomerism 01.png

Synthese

Die Herstellung von Pterin gelingt durch die Umsetzung von 3-Chlorpyrazin-carbonsäuremethylester mit Guanidiniumhydrogencarbonat.[7]

Pterin synthesis 01.png

Eine andere Synthese geht von 2,4,5-Triamino-6-hydroxypyrimidin aus, das mit Glyoxal umgesetzt wird.[8]

Pterin synthesis 02.png

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Pterin bei Acros, abgerufen am 2. Juli 2007.
  2. Eintrag zu Pteridine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  3. a b c Pfleiderer, W.; Liedek, E.; Lohrmann, R.; Rukwied, M.: Pteridine, X. Zur Struktur des Pterins in Chem. Ber. 93 (1960) 2015–2022. doi:10.1002/cber.19600930916.
  4. a b Datenblatt Pterine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  5. Albert et al.: J. Chem. Soc. 1952, 4219–4220.
  6. Jaramillo, P.; Coutinho, K.; Canuto, S.: Solvent Effects in Chemical Processes. Water-Assisted Proton Transfer Reaction of Pterin in Aqueous Environment in J. Phys. Chem. A 113 (2009) 12485–12495. doi:10.1021/jp903638n.
  7. G. P. G. Dick, H. C. S. Wood: Pteridine derivatives. Part I. A new synthesis of 2-amino-4-hydroxypteridines. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1955, S. 1379, doi:10.1039/JR9550001379.
  8. J. H. Mowat, J. H. Boothe, B. L. Hutchings, E. L. R. Stokstad, C. W. Waller, R. B. Angier, J. Semb, D. B. Cosulich, Y. SubbaRow: The Structure of the Liver L. casei Factor in J. Am. Chem. Soc. 70 (1948) 14–18, doi:10.1021/ja01181a005.

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Pterin - Pterin.svg
Struktur von Pterin
Pterin tautomerism 01.png
Tautomerie von Pterin
Pterin synthesis 02.png
Synthese von Pterin
Pterin synthesis 01.png
Synthese von Pterin