Prostaglandin F_2α

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dinoprost
Andere Namen	Prostaglandin F2α (5Z,9α,11α,13E,15S)-9,11,15-Trihydroxyprosta-5,13-dien-1-säure
Summenformel	C20H34O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 551-11-1 EG-Nummer (Listennummer) 684-259-0 ECHA-InfoCard 100.209.720 PubChem 5280363 ChemSpider 4444062 DrugBank DB12789 Wikidata Q421375
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G02AD01
Eigenschaften
Molare Masse	354,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	25–35 °C[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Dinoprost trometamol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​360 P: 201​‐​280​‐​301+312+330​‐​308+313[2]
Toxikologische Daten	1170 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Prostaglandin F_2α (oder kurz: PGF_2α) ist ein Gewebshormon aus der Gruppe der Prostaglandine. Es ist bei Säugetieren an Vorgängen im Zusammenhang mit der Reproduktion beteiligt.

Biosynthese und Wirkung

Prostaglandin F_2α wird mit Hilfe des Enzyms Prostaglandin F-Synthase aus PGH₂ gebildet und wirkt über die FP-Rezeptoren (Prostaglandin F bindende Rezeptoren). Beim Menschen wird um die Geburt herum Cyclooxygenase-2 in der Plazenta und dem Amnion induziert, was zur Synthese von PGF_2α und PGE₂ führt, welches die glatte Gebärmuttermuskulatur zu Kontraktionen anregt bzw. für Oxytocin sensibilisiert. Mäuse, die aufgrund eines genetischen Defektes keinen FP-Rezeptor ausbilden können, können nicht gebären. Die Wirkung von PGF_2α auf die FP-Rezeptoren des Gelbkörpers beendet dort die Progesteronbildung und bewirkt eine Luteolyse.

Medizinische Verwendung

Prostaglandin F_2α (Arzneistoffname: Dinoprost) wird in der Tiermedizin zum Abbau des Gelbkörpers (Luteolyse) sowie zur Einleitung von Geburt oder Abort verwendet. Beim Rind wird es darüber hinaus nachgeburtlich zur Entleerung der Gebärmutter (Uterus),^[4] beim Hund bei einer Pyometra im Anöstrus^[5] eingesetzt.
Auch in der Humanmedizin ist Dinoprost in gynäkologischen Indikationen einsetzbar. In Tschechien ist es zum therapeutischen Abort und zur Geburtseinleitung bei Fruchttod zugelassen.^[6] In Deutschland endete nach Ablauf der fiktiven Zulassung die Verkehrsfähigkeit im Juni 2003.^[7]

Es wird gemutmaßt, dass Prostaglandin D₂ an der Entstehung des androgenetischen Haarausfalls (Alopezie) beteiligt sein könnte und PGF_2α dem entgegenwirken könne. Im Tierversuch an Mäusen verkürzen sich durch PGD₂ Wachstumsphasen der Haare. Nach Meinung der Forscher seien jedoch auch bei einer Glatze noch Haarfollikel vorhanden, bildeten aber durch ihre starke Verkleinerung noch bestenfalls Flaumhaare aus.^[8]

Synthetischen Abkömmlinge von Prostaglandin F_2α werden unter anderem in der Augenheilkunde zur Senkung des Augeninnendrucks verwendet. Als Nebenwirkung tritt ein verlängertes Wachstum der Wimpern auf.^[8][9] Diese Nebenwirkung wird auch kosmetisch genutzt („Wimpernwachstumsserum“).

Pharmazeutisch verwendet wird das 1:1 Gemisch mit Trometamol, C₂₀H₃₄O₅ ⋅ C₄H₁₁NO₃.^[1]

Sonstiges

PGF_2α und PGF_2β unterscheiden sich stereochemisch durch die Stellung der Hydroxygruppen am C-9 und C-10.

Fertigarzneimittel

• Tiermedizin: Dinolytic (D), Enzaprost T (D)
• Humanmedizin: Enzaprost F(CZ), Minoprostin F2 alpha (D; außer Vertrieb)

Weblinks

• Eintrag zu Prostaglandin F2α bei Vetpharm

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Dinoprost. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Dinoprost trometamol, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2016 (PDF).
3. ↑ Datenblatt Prostaglandin F_2α (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 8. Dezember 2015.
4. ↑ Wolfgang Heuwieser, Marc Drillich: Milchkühe nach der Abkalbung richtig managen. In: tier-vital.com. Kamlage Verlag, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 3. August 2012; abgerufen am 25. April 2017. 
5. ↑ Axel Wehrend: Leitsymptome Gynäkologie und Geburtshilfe beim Hund. Enke Stuttgart 2010, ISBN 978-3-8304-1076-8, S. 105.
6. ↑ Datenbank des tschechischen State Institute for Drug Control [1], abgerufen am 21. Februar 2019.
7. ↑ Löschungsliste von Arzneimitteln, abgerufen am 21. Februar 2019.
8. ↑ ^{a b} Androgenetische Alopezie: Prostaglandin erklärt Haarausfall. In: aerzteblatt.de. 22. März 2012, abgerufen am 8. Dezember 2015. 
9. ↑ Tina Hesman Saey: The yin and yang of male pattern baldness. In: Science News. 23. September 2013, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 9. Juli 2012; abgerufen am 25. April 2017 (englisch). 

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