Prostaglandin D₂

Strukturformel
Allgemeines
Name	Prostaglandin D2
Andere Namen	(5Z,9ξ,13E,15S)-9,15-Dihydroxy-11-oxoprosta-5,13-dien-1-säure
Summenformel	C20H32O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 41598-07-6 EG-Nummer (Listennummer) 636-995-9 ECHA-InfoCard 100.164.741 PubChem 448457 ChemSpider 395250 DrugBank DB02056 Wikidata Q419750
Eigenschaften
Molare Masse	352,47 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​360 P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Prostaglandin D₂ (oder kurz: PGD₂) gehört zu den Prostaglandinen. Es wird durch die Prostaglandin D-Synthase aus PGH₂ gebildet. Es gehört zu den Gewebshormonen, aktiviert den membranständigen DP-Rezeptor und bewirkt in den Zellen die vermehrte Bildung von cAMP. Im Säugetierorganismus werden große Mengen an PGD₂ in Mastzellen und im Gehirn und vermehrt auch in der Kopfhaut des Menschen mit androgenetischem Haarausfall gefunden. Von Prostaglandin F2α wird vermutet, dass es dem PGD2 bei Alopezie entgegenwirkt.

Wirkungen

• PGD₂ bewirkt (zusammen mit Thromboxan und PGF_2α) eine Kontraktion der bronchialen Luftwege bzw. verstärkt eine Reaktion auf andere Bronchokonstriktoren bei asthmatischen Patienten. Die Konzentration von PGD₂ und TXA₂ in dem Bronchialsekret asthmatischer Patienten ist 10-fach höher als bei Kontrollpatienten, insbesondere nachdem sie mit Allergenen in Berührung kamen.
• PGD₂ senkt die Körper-Temperatur.
• PGD₂ wirkt schlafanstoßend. Patienten mit systemischer Mastozytose schliefen tief ein, wenn ihre Mastzellen große Mengen an PGD₂ produziert hatten.^[2]
• PGD₂ wurde 2012 – im Zusammenwirken mit dem Steroidhormon Dihydrotestosteron (DHT) – auf Grund von Versuchen in der menschlichen Gewebekultur und an Mäusen als vermutliche Ursache des erblich bedingten Haarausfalls bei Männern (Alopecia androgenetica) identifiziert.^[3][4]
• PGD₂ wirkt teilweise gegenläufig zu PGE₂
• PGD₂ wirkt vasodilatorisch.

Einzelnachweise

1. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Prostaglandin D(2) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 6. Juli 2020.
2. ↑ Daniel L. Simmons, Regina M. Botting, Timothy Hla: Cyclooxygenase Isozymes: The Biology of Prostaglandin Synthesis and Inhibition. In: Pharmacological Reviews. Band 56, Nr. 3, 2004, S. 387–437, doi:10.1124/pr.56.3.3, PMID 15317910. 
3. ↑ Luis A. Garza, Yaping Liu, Zaixin Yang, Brinda Alagesan, John A. Lawson, Scott M. Norberg, Dorothy E. Loy, Tailun Zhao, Hanz B. Blatt, David C. Stanton, Lee Carrasco, Gurpreet Ahluwalia, Susan M. Fischer, Garret A. FitzGerald, George Cotsarelis: Prostaglandin D 2 Inhibits Hair Growth and Is Elevated in Bald Scalp of Men with Androgenetic Alopecia. In: Science Translational Medicine. Band 4, Nr. 126, 2012, doi:10.1126/scitranslmed.3003122, PMID 22440736. 
4. ↑ Androgenetische Alopezie: Prostaglandin erklärt Haarausfall. Deutsches Ärzteblatt vom 22. März 2012.