Propylmagnesiumbromid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Propylmagnesiumbromid
Andere Namen	n-Propylmagnesiumbromid
Summenformel	C3H7BrMg
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	213-162-4
ECHA-InfoCard	100.011.967
PubChem	101916
Wikidata	Q57751372
Eigenschaften
Molare Masse	147,30 g·mol−1
Löslichkeit	löslich in Diethylether und Tetrahydrofuran
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐314‐371‐372‐351‐335‐225‐260
	P: 231+232‐260‐210‐280‐370+378‐303+361+353‐302+335+334‐304+340+310‐305+351+338+310
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Propylmagnesiumbromid ist eine organische Verbindung, konkret ein Grignard-Reagenz.

Herstellung

Propylmagnesiumbromid kann durch Reaktion von 1-Brompropan mit Magnesium in Diethylether hergestellt werden.^[3]

Die Reaktion mit Zinn(IV)-chlorid in Tetrahydrofuran ergibt Tetrapropylzinn.^[4] Es reagiert mit 3-Cyanpyridin, wobei nach Hydrolyse ein Keton erhalten wird.^[3] Die Elektrolyse von Propylmagnesiumbromid ergibt vor allem Propan und Propen.^[5] Durch Reaktion von Propylenoxid mit Propylmagnesiumbromid wird ebenfalls Propen gebildet.^[6]

↑ Dictionary of Organometallic Compounds. Taylor & Francis, ISBN 978-0-412-43060-2, S. 2275 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b Eintrag zu Propylmagnesium Bromide, ca. 27% in Tetrahydrofuran bei TCI Europe, abgerufen am 18. August 2024.
↑ ^a ^b Robert L. Frank, Carl Weatherbee: Pyridines. III. 3-n-Butylpyridine and an Unusual Alkylation in its Synthesis 1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 70, Nr. 10, Oktober 1948, S. 3482–3483, doi:10.1021/ja01190a081.
↑ Richard W. Weiss: Compounds of Germanium, Tin, and Lead, including Biological Activity and Commercial Application Covering the Literature from 1937 to 1964. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-3-642-51889-8, S. 162 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Ward V. Evans, David. Braithwaite: The Electrolysis of n -Propylmagnesium Bromide and Isopropylmagnesium Bromide in Ethyl Ether. In: Journal of the American Chemical Society. Band 61, Nr. 4, April 1939, S. 898–900, doi:10.1021/ja01873a038.
↑ M. S. Kharasch, L. Biritz, W. Nudenberg, Anima Bhattacharya, N. C. Yang: Factors Influencing the Course and Mechanisms of Grignard Reactions. XXIII. The Reactions of Propylene Oxide and Related Compounds with Grignard Reagents 1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 83, Nr. 15, August 1961, S. 3229–3232, doi:10.1021/ja01476a014.