Propionsäurechlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Propionsäurechlorid
Andere Namen	Propansäurechlorid (IUPAC) Propionylchlorid Propanoylchlorid EtCOCl
Summenformel	C3H5ClO
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79-03-8 EG-Nummer 201-170-0 ECHA-InfoCard 100.001.064 PubChem 62324 Wikidata Q13534584
Eigenschaften
Molare Masse	92,53 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,06 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−94 °C[1]
Siedepunkt	80 °C[1]
Dampfdruck	83 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	zersetzt sich in Wasser mit heftiger Reaktion[1]
Brechungsindex	1,4040[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​331​‐​314 EUH: 014 P: 210​‐​240​‐​280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​310​‐​402+404 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propionylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Carbonsäurehalogenide.

Gewinnung und Darstellung

Propionylchlorid kann durch Reaktion von Propionsäure mit Phosphortrichlorid oder Thionylchlorid gewonnen werden.^[4][5]

Eigenschaften

Propionylchlorid ist eine leicht flüchtige, gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die sich in Wasser zersetzt. Sie zersetzt sich bei Erhitzung.^[1]

Verwendung

Propionylchlorid wird zur Einfügung der Propionylgruppe und zur Synthese von Propionatestern verwendet.^[6]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Propionylchlorid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 12 °C, Zündtemperatur 270 °C) bilden.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Propionylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ L. A. Valitova, E. V. Popova, Sh. N. Ibragimov, B. E. Ivanov: Reaction of phosphorus trichloride with carboxylic acids. In: Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR Division of Chemical Science. Band 39, Nr. 2, Februar 1990, ISSN 0568-5230, S. 366–370, doi:10.1007/BF00960670. 
3. ↑ Eintrag zu Propionyl chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Henry E. Roscoe, Carl Schorlemmer: Kurzes Lehrbuch der Chemie: nach den neuesten Ansichten der Wissenschaft. Vieweg, 1871, S. 188 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ J.T. Gerig: Introductory Organic Chemistry. Elsevier, 1974, ISBN 0-323-14091-2, S. 279 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 3-527-30385-5, S. 272 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).