Propanidid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Propanidid
Andere Namen	Propyl {4-((diethylcarbamoyl)methoxy)-3-methoxyphenyl}acetat
Summenformel	C18H27NO5
Kurzbeschreibung	blassgelbes Öl[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1421-14-3 EG-Nummer 215-822-7 ECHA-InfoCard 100.014.384 PubChem 15004 ChemSpider 14283 DrugBank DB13234 Wikidata Q409719
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N01AX04
Wirkstoffklasse	Benzolderivat
Wirkmechanismus	Kurznarkotikum
Eigenschaften
Molare Masse	337,40 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Siedepunkt	210–212 °C (93,3 Pa)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1] löslich in Ethanol und Chloroform[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten	81 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.)[1] 113 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Propanidid ist ein Derivat des im Gewürznelkenöl enthaltenen Eugenols.

Eigenschaften

Propanidid wurde mit Cremophor-EL als Lösungsvermittler für intravenöse Kurznarkosen unter dem Markennamen Epontol angewandt. 1962 wurde es von Bayer patentiert^[1] und 1965 zur klinischen Anwendung zugelassen. Es verteilte sich im Körper schnell und bewirkte ein angenehmes Einschlafen und rasches Erwachen nach wenigen Minuten. Es war daher für chirurgische Kurzeingriffe (etwa Einrenkungen) gut geeignet.

Synthese

Eugenol wird zunächst acetyliert; anschließend wird das Acetat oxidiert, wobei die Doppelbindung des Eugenols gespalten wird und 4-Acetoxy-3-Methoxyphenylessigsäure entsteht. Die Acetylgruppe wird wieder abgespalten; anschließend wird die freie Säure mit Propanol verestert. Zuletzt wird die phenolische Hydroxygruppe mit Chloressigsäurediethylamid im Sinne einer Williamson-Ethersynthese umgesetzt.^[3]

Literatur

• Michael Fresenius; Michael Heck: Repetitorium Anästhesiologie: Für die Facharztprüfung und das Europäische Diplom (German Edition), 5., vollst. aktualisierte Aufl.. Auflage, Springer-Verlag, Berlin 2007, ISBN 978-3-540-46575-1, S. 642 (Abgerufen am 2. Dezember 2009).

Weblinks

• Eintrag zu Propanidid bei Vetpharm
• Eintrag zu Propanidid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Propanidid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ Eberhard Schröder, Clemens Rufer, Ralph Schmiechen, Arzneimittelchemie I, Georg Thieme Verlag 1976 ISBN 3-13-520601-7

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!