Pipamperon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pipamperon
Andere Namen	1-[4-(4-Fluorphenyl)-4-oxobutyl]-1,4-bipiperidin-4-carbamid (IUPAC) Floropipamid
Summenformel	C21H30FN3O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1893-33-0 (freie Base) 2448-68-2 (Dihydrochlorid) EG-Nummer (Listennummer) 606-172-9 ECHA-InfoCard 100.119.828 PubChem 4830 ChemSpider 4664 DrugBank DB09286 Wikidata Q415118
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N05AD05
Wirkstoffklasse	Antipsychotikum, Sedativum
Eigenschaften
Molare Masse	375,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	124,5–126 °C (Dihydrochlorid)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Dihydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten	1.120 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, (Dihydrochlorid))[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pipamperon ist ein Psychopharmakon aus der Gruppe der niederpotenten Neuroleptika (Antipsychotika) und gehört zu den Butyrophenonen. Es wirkt deutlich sedierend und weniger antipsychotisch. Pipamperon wurde Anfang der 1960er-Jahre von Janssen Pharmaceutica entwickelt^[3] und ab 1963 in den USA klinisch getestet.^[4]

Pipamperon blockiert vor allem Serotoninrezeptoren, im geringeren Maße D₂- und D₄-Rezeptoren und α1-Adrenozeptoren. Pipamperon hat keine Wirkung auf muskarinische Acetylcholinrezeptoren und Histamin-H₁-Rezeptoren. Der Abbau erfolgt über N-Dealkylierung und Oxidation.

Pipamperon soll bei innerer Unruhe, Schlafstörungen, Stimmungsumschwüngen u. ä. regulierend wirken und beispielsweise den Schlaf fördern bzw. anstoßen. Daneben kann es Pathologische Erregungszustände oder Aggressivität vermindern.

Im Vergleich zu anderen Neuroleptika zeichnet sich Pipamperon durch seine verhältnismäßige Verträglichkeit aus, anticholinerge Nebenwirkungen sind nicht gegeben. Deshalb findet es oftmals auch Einsatz in der Geronto- und Kinder- und Jugendpsychiatrie.

In höheren Dosierungen kann es zu extrapyramidal-motorischen Störungen, sogenannten Dyskinesien, kommen. Solche Bewegungsstörungen zeigen sich vornehmlich im orofazialen Bereich (um den Mund bzw. im Gesicht). Sie können als Frühdyskinesien oder Spätdyskinesien auftreten, wobei Pipamperon ein niederpotentes Neuroleptikum ist und Spätdyskinesien vor allem bei hochpotenten typischen Neuroleptika auftreten.

Sehr selten kommt das maligne neuroleptische Syndrom vor, welches lebensbedrohend sein kann.

Gastrointestinale Symptome: Appetitlosigkeit, Übelkeit bis zum Erbrechen.

Endokrine Effekte: Hyperprolaktinämie, Brustvergrößerung, Regelstörungen.

Kardiovaskuläre Effekte: Beschleunigter Puls, niedriger Blutdruck, sehr selten kommen Herzrhythmusstörungen (QT-Zeit-Verlängerung) vor, in einem Fall kam es zu einem Herzstillstand.

Andere Beschwerden im Bereich des ZNS: Gelegentlich wurde über Depression, Müdigkeit und Benommenheit, Schlaflosigkeit, Kopfschmerzen und Krampfanfälle berichtet.

Physische Entzugserscheinungen: Schlaflosigkeit.

Pipamperon wird zumeist als leichtes Schlafmittel verschrieben. Bei der Behandlung älterer Menschen und bei psychischen Erkrankungen dient es auch als Beruhigungsmittel. Des Weiteren wird es auch Menschen mit aggressivem oder autoaggressivem (selbstverletzendem) Verhalten^[5] verabreicht. Die Plasmahalbwertszeit beläuft sich auf 17–22 Stunden.^[6]

Das Mittel steht im Mittelpunkt der Vorwürfe gegen den Facharzt für Kinder- und Jugendpsychiatrie sowie -psychotherapie, Michael Winterhoff, infolge seiner langfristigen, teils jahrelangen Verwendung bei Kindern.^[7][8][9]

Monopräparate:

Dipiperon (D, CH), Pipamperon HEXAL Saft (D), diverse Generika (D)

• Liste von Antipsychotika

• Medikamente im Test: Neuroleptikum Pipamperon. In: test.de. Abgerufen am 4. Dezember 2022. 

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Pipamperone dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Februar 2025 (PDF).
2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1285 (englisch). 
3. ↑ Pipamperon
4. ↑ David Healy: The Creation of Psychopharmacology (Seite 252)
5. ↑ Psychopharmaka für nicht-psychotische Kinder. In: pharma-kritik. Band 11, Nr. 21, 14. November 1989 (infomed.ch). 
6. ↑ Kompendium der Psychiatrischen Pharmakotherapie. 8. Auflage. 2011, ISBN 978-3-642-13043-4, S. 306. 
7. ↑ tagesschau.de: Schwere Vorwürfe gegen Kinderpsychiater Winterhoff. Abgerufen am 13. August 2021. 
8. ↑ Gefährliche Körperverletzung: Anklage gegen Kinderpsychiater in Bonn zugelassen Deutsches Ärzteblatt, 27. November 2024
9. ↑ Bonner Kinderpsychiater Winterhoff wegen Körperverletzung vor Gericht WDR, 12. Februar 2025

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