Pinocamphone

Die Pinocamphone (auch: Pinocamphene) sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, die in der Natur vor allem im Ysop-Öl vorkommen und zu den bicyclischen Monoterpenketonen zählen.

Vertreter

Pinocamphone
Name	(+)-Pinocamphon	(–)-Pinocamphon	(+)-Isopinocamphon	(–)-Isopinocamphon
Strukturformel
Strukturformel
Andere Namen	(1R,2S,5S)-Pinocamphon	(1S,2R,5R)-Pinocamphon	(1R,2R,5S)-Pinocamphon	(1S,2S,5R)-Pinocamphon
	3-Pinanon 2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-on
CAS-Nummer	18492-59-6	22339-21-5	473-62-1	14575-93-0
	547-60-4 (Racemat)		15358-88-0 (Racemat)
PubChem	11038
Summenformel	C10H16O
Molare Masse	152,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung
Siedepunkt	211–213 °C[1]
Dichte	0,96 g·cm−3[1]
Brechungsindex	1,472 (21 °C)[1]
GHS- Kennzeichnung	keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze	siehe oben
	siehe oben
	siehe oben
Toxikologische Daten	>250 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]

Vorkommen

Ysop (Hyssopus officinalis).

Pinocarvon ohne Angaben zur Stereochemie

Die Pinocamphone und strukturell ähnliche Verbindungen machen bis zu 70 Prozent des Ysop-Öls (Hyssopi aetherolum) aus.^[3] Darunter sind zwischen 7 und 25 % 1-Pinocamphon, 16 bis 22 % Isopinocamphon, 10 bis 23 % Pinocarvon und 7 bis 11 % Pinen. Pinocamphon und Isopinocamphon werden für die toxische Wirkungen des Ysopöls verantwortlich gemacht.^[4] Sie kommen auch in anderen Naturstoffen wie Labdanum vor.^[2] Da Pinocamphon krebserregend ist, ist in den USA die Verwendung von Ysopöl als Duftstoff verboten.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Pinocamphon wurde erstmals 1892 von Otto Wallach durch Reduktion von Nitrosopinen mit Zink in einer Essigsäurelösung gewonnen.^[1] Jedoch wurde das natürliche Vorkommen erst 1908 von Schimmel & Co. entdeckt.^[6]

Die Verbindung kann auch durch Thermolyse von α-Pinenepoxid in Isopropylalkohol in Abwesenheit von Wasser gewonnen werden.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} The Terpenes Volume II The Dicyclic Terpenes, Sesquiterpenes and their Derivatives. 1932, S. 194 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
2. ↑ ^{a b} Robert Tisserand, Rodney Young: Essential Oil Safety A Guide for Health Care Professionals. Elsevier Health Sciences, 2013, ISBN 978-0-7020-5434-1, S. 621 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ OHLOFF: Irdische Düfte — Himmlische Lust Eine Kulturgeschichte der Duftstoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-0348-6160-1, S. 82 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ Franz von Bruchhausen: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer-Verlag, 1998, ISBN 3-540-52688-9, S. 870 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ H. Panda: Cultivation and Utilization of Aromatic Plants. ASIA PACIFIC BUSINESS PRESS Inc., 2005, ISBN 81-7833-027-X (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ The Terpenes Volume II The Dicyclic Terpenes, Sesquiterpenes and their Derivatives. 1932, S. 192 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Vladimir Anikeev, Maohong Fan I: Supercritical Fluid Technology for Energy and Environmental Applications. Newnes, 2013, ISBN 978-0-444-62697-4, S. 72 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).