Phytansäure

Strukturformel
In der Natur vorkommende Stereoisomere der Phytansäure: (all-R)-Form (oben) und (3S,7R,11R)-Form (unten)[1]
Allgemeines
Name	Phytansäure
Andere Namen	(7R,11R)-3,7,11,15-Tetramethylhexadecansäure (IUPAC)
Summenformel	C20H40O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 14721-66-5 (unbestimmte Stereochemie) 18654-64-3 [(all-R)-Form] 31653-05-1 [(3S,7R,11R)-Form] EG-Nummer 630-841-4 ECHA-InfoCard 100.159.135 PubChem 26840 Wikidata Q421171
Eigenschaften
Molare Masse	312,54 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	−7 °C [(all-R)-Form][1]
Siedepunkt	221 °C [1000 Pa; (all-R)-Form][1] 174 °C [26,65 Pa; (3S,7R,11R)-Form][1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phytansäure ist eine natürlich vorkommende Minorfettsäure aus der Gruppe der Alkansäuren. Es handelt sich um eine langkettige methyl-verzweigte gesättigte Fettsäure. Sie besitzt eine diterpenoide Struktur und ist ein Isoprenlipid sowie ein Isomer der Arachinsäure.

Vorkommen

In Wiederkäuern entsteht sie als Abbauprodukt von Chlorophyll und wird vom Mensch mit dem Verzehr von Fleisch und Milchprodukten aufgenommen. Sie kommt aber auch in Tierfetten, Fisch und Meeresfrüchten vor.^[3] Eine (seltene) Stoffwechselstörung von Menschen, die Phytansäure nicht abbauen können, ist das Refsum-Syndrom.^[4] Der durchschnittliche Wert im Blutplasma liegt um 1–2 mg/l.

Biologie

Menschen synthetisieren keine Phytansäure, sondern nehmen Phytansäure in der Nahrung auf. Phytansäure wird in den Peroxisomen der Zellen mittels der α-Oxidation abgebaut. Da die Säure eine Methylgruppe an ihrem dritten C-Atom (Cβ) trägt, ist eine β-Oxidation nicht möglich. Durch die α-Oxidation wird die Pristansäure metabolisiert, diese kann nun weiter durch die β-Oxidation abgebaut werden.

Phytansäure agiert als PPAR-Rezeptoragonist und ist daher in der Lage, in den Glucosemetabolismus einzugreifen. Aus pflanzlichem Chlorophyll entstehende Phytansäure hat mehrere Methylseitenketten. Aus diesem Grund entstehen beim Abbau 3C Propionyl-CoA, sowie drei 2C Acetyl-CoA und ein Isobutyryl-CoA.^[5]

Verwendung

Dadurch, dass grasfressende Kühe mehr Phytansäure in der Milch haben, besteht die Möglichkeit, über den Phytansäuregehalt von Milchprodukten eine Aussage über die Viehhaltung zu treffen und so Produkte von Tieren mit Grünfütterung oder in Weidehaltung von anderen zu unterscheiden. Auch bei Produkten aus organischem Anbau mit entsprechender Fütterung verändert sich deshalb die Zusammensetzung der Milch entsprechend.^[6]

Analytik

Geringe Mengen von Phytansäure können mit der Gaschromatographie nachgewiesen werden.

Weblinks

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Abbau verzweigtkettiger Fettsäuren – Lern- und Lehrmaterialien

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Phytansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Januar 2015.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Phytanic acid, ≥96%, mixture of isomers bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. August 2017 (PDF).
3. ↑ Wolfgang Robert Reininger: Phytansäure, eine beinahe übersehene verzweigtkettige Fettsäure in der menschlichen Ernährung. Diplomarbeit, Univ. Wien, 2012, online (PDF; 792 kB).
4. ↑ J. H. Baxter: Absorption of chlorophyll phytol in normal man and in patients with Refsum’s disease. In: J. Lipid Res. 9, Nr. 5, 1968, S. 636–641. PMID 4177872.
5. ↑ M. Heim M, J. Johnson et al.: Phytanic acid, a natural peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) agonist, regulates glucose metabolism in rat primary hepatocytes. (PDF) In: FASEB J. 16, Nr. 7, 2002, S. 718–720. doi:10.1096/fj.01-0816fje. PMID 11923221.
6. ↑ W. Vetter, M. Schröder: Concentrations of phytanic acid and pristanic acid are higher in organic than in conventional dairy products from the German market. In: Food Chem. 119, Nr. 2, 2009, S. 746–752. doi:10.1016/j.foodchem.2009.07.027.