Phthalid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phthalid
Andere Namen	3H-Isobenzofuran-1-on 1-Phthalanon
Summenformel	C8H6O2
Kurzbeschreibung	farbloses bis gelbliches Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 87-41-2 EG-Nummer 201-744-0 ECHA-InfoCard 100.001.586 PubChem 6885 ChemSpider 6621 Wikidata Q7188203
Eigenschaften
Molare Masse	134,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,1613 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	71 – 73 °C[1]
Siedepunkt	290 °C[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (18,4 g·l−1 bei 25 °C)[1]
Brechungsindex	1,536 (99 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] H- und P-Sätze H: 319 P: 305​‐​351​‐​338[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phthalid ist eine Chemikalie, die sowohl synthetisch hergestellt wird als auch als sekundärer Pflanzenstoff vorkommt. Die Phthalidderivate 3-Butylphthalid und Sedanolid kommen beispielsweise in Sellerie^[4] und Liebstöckel^[5] vor.

Gewinnung und Darstellung

Phthalid kann durch Reaktion von Phthalimid mit Natriumhydroxid mit einer Beimischung von Zink sowie Kupfersulfat und anschließender Reaktion des Zwischenproduktes mit Chlorwasserstoff gewonnen werden.^[6]

Allgemein können Phthalide aus 2-Formyl-arylketonen in Dimethylsulfoxid (DMSO) entweder durch eine Cannizarro-Tischtschenko-Reaktion unter nukleophiler Katalyse (NaCN) oder unter photochemischen Bedingungen gewonnen werden.^[7]

Verwendung

Phthalid ist ein Grundstoff für viele andere Synthesen, z. B. von Kresoxim-methyl und Picoxystrobin. 2013 wurde erstmals die Nutzbarkeit von Phthalid in der Suzuki-Kupplung nachgewiesen.^[8]

Derivate

• 

  Phenolphthalein

• 

  Tetrachlorphthalid (Rabcide)

• 

  Butylphthalid

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 87-41-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. April 2013. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-308.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Phthalide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. April 2013 (PDF).
4. ↑ Butyl Phthalide
5. ↑ Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung in der Google-Buchsuche.
6. ↑ J. H. Gardner und C. A. Naylor jr.: Phthalide In: Organic Syntheses. 16, 1936, S. 71, doi:10.15227/orgsyn.016.0071; Coll. Vol. 2, 1943, S. 26 (PDF).
7. ↑ D. C. Gerbino, D. Augner, N. Slavoy, H.-G. Schmalz: Phthalide synthesis. In: Org. Lett., 2012, 14, 2338–2341.
8. ↑ James McNulty, Kunal Keskar: Phthalide: a direct building-block towards P,O and P,N hemilabile ligands. Application in the palladium-catalysed Suzuki-Miyaura cross-coupling of aryl chlorides. In: Organic & Biomolecular Chemistry. 11, 2013, S. 2404, doi:10.1039/C3OB40198G.